Question

氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯是广普抑菌抗生素．成氯霉素及其衍生物氯霉素棕桐酸酯的合成路径．

已知：Ⅰ．在稀碱催化下，一些含羰基的化合物能发生如下反应：

Ⅱ．梭酸梭基中轻基被氯原子取代的衍生物叫做酞氯．酞氯可以与醇反应生成醋，例如：

试回答下列问题：
（1）上述转化（ ①-⑤）中，属于取代反应的有

 

（填序号，下同）；属于氧化反应的有

 

；属于加成反应的有

 

．
（2）试剂 A 的结构简式为

 

．
（3）有机物（）的同分异构体甚多．其中含有-NO₂、-CHO、-CH₃四 种基团的同分异构体共有6种，结构简式为、、、

 

、

 

、

 

．
（4）写出下列化学方程式反应⑤

 

，中间体B在盐酸作用下发生水解

 

．

Answer 1

分析：乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯，对硝基乙苯发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，经过一系列反应生成，和A、稀氢氧化钠反应生成，根据二者结构简式知，A是甲醛，发生加成反应；和氢气发生加成反应生成B，氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯．

解答：解：乙苯和硝酸发生取代反应生成对硝基乙苯，对硝基乙苯发生氧化反应生成，和溴发生取代反应生成，经过一系列反应生成，和A、稀氢氧化钠反应生成，根据二者结构简式知，A是甲醛，发生加成反应；和氢气发生加成反应生成B，氯霉素和棕桐酸酰氯反应生成氯霉素棕桐酸酯．
（1）通过以上分析知，属于取代反应的有：①③⑤，属于氧化反应的是②，属于加成反应的是④，
故答案为：①③⑤，②，④；
（2）通过以上分析知，A是甲醛，其结构简式为HCHO，
故答案为：HCHO；
（3）有机物的同分异构体中，含有-NO₂、-CHO、-CH₃、四种基团的同分异构体有多种，其中有2个取代基处于苯环对位的同分异构体，甲基与醛基对、移动硝基，有两种异构体．甲基与硝基对位，移动醛基，由两种结构．硝基与醛基对位，移动甲基，有两种结构，由已知的异构体可知，还有、、，
故答案为：，，；
（4）化学方程式反应⑤为，
B和盐酸反应方程式为：或，
故答案为：，或．

点评：本题考查了有机物的合成，注意结合题给信息并根据物质间的转化来分析解答，难点是同分异构体种类的判断，有碳链异构、官能团异构、位置异构，采用“定二议一”的方法判断，否则易出错，难度中等．