Question

某厂利用一种天然产物进行发酵，发现发酵液中含有U、V、W、X等多种化合物。已知：①U和W均可与银氨溶液反应，析出金属银，而且U是一种单糖；②V是个单官能团化合物，其碳原子数和X相同，V在浓硫酸作用下经加热得到Y，Y可以使溴水褪色；③V经缓和氧化可以生成W；④V和X在少量浓H₂SO₄作用下经加热可以得到Z；⑤X的组成为：C：40%、H：6.7%、O：53.3%，X含有一个羧基，并知450 mg X与25 mL 0.20 mol/L与NaOH溶液完全反应，X也可和乙醇起酯化反应。根据上述条件：

(1)写出符合U的一种可能的单糖结构简式：_______________。

(2)X的分子式是_______________，其所有可能的结构简式是____________________。

(3)V、W、Y、Z的可能结构简式分别是：V______________；W______________；Y______________；Z______________。

Answer 1

(1)CH₂OH(CHOH)₄CHO

(2)C₃H₆O₃  CH₂OHCH₂COOH，CH₃CH(OH)COOH

(3)CH₃CH₂CH₂OH  CH₃CH₂CHO  CH₃CHCH₂HOCH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₃

或CH₃CH(OH)COOCH₂CH₂CH₃

解析:

X的最简式易求得为CH₂O，再由其与NaOH中和的数据可求得其相对分子质量为90，则其分子式为C₃H₆O₃，含一个—COOH，和一个—OH，其结构简式可能是或。

U是能发生银镜反应的单糖，可以是葡萄糖，其结构简式为CH₂OH(CHOH)₄CHO。

V含3个碳原子，，Y含不饱和键，易推知V为醇类，可以是CH₃CH₂CH₂OH，V氧化为CH₃CH₂CHO(即W)因W能发生银镜反应，只能是醛，其他就容易推出了。