Question

增塑剂也叫塑化剂，是改善塑料材料性能的添加剂，是潜在的致癌物，严禁作为食品添加剂．继去年台湾出现饮料添加塑化剂事件后，最近我国又爆出白酒、酱油、食醋塑化剂DEHP严重超标．二甲苯是化学工业的重要原料．其中苯环上的一溴取代物有两种的二甲苯A是合成塑化剂DEHP的原料．
增塑剂DEHP存在如图所示的转化关系：
（1）写出A的结构简式

 

．
（2）B分子在核磁共振氢谱上有

 

峰，峰面积比为

 

．
（3）D分子所含官能团的名称是

 

，
（4）C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是

 

．
（5）指出下列反应类型：C→E：

 

，E→F：

 

（6）G是B的一种同分异构体，具有如下特征：
a．是苯的邻位二取代物；   b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色；   c．能与碳酸氢钠溶液反应．
写出G与NaHCO₃溶液反应的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：E发生加聚反应得到聚2-乙基-1-己烯，则E为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）=CH₂，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，故C中含有羟基，C发生消去反应生成E，可推知C为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO．苯环上的一溴取代物有两种的二甲苯A，则A为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸B为，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，据此解答．

解答： 解：E发生加聚反应得到聚2-乙基-1-己烯，则E为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）=CH₂，C发生氧化反应生成D，D能发生银镜反应，故C中含有羟基，C发生消去反应生成E，可推知C为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CH₂OH，D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO．苯环上的一溴取代物有两种的二甲苯A，则A为，邻二甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成羧酸B为，由DEHP分子式及B、C分子式可知，B和C以1：2发生酯化反应得到DEHP，则DEHP为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，故答案为：；
（2）B的结构简式为，含有3种不同类型的H原子，所以核磁共振氢谱中有三个吸收峰，吸收峰面积之比为2：2：2=1：1：1，故答案为：3；1：1：1；
（3）D为CH₃（CH₂）₃CH（C₂H₅）CHO，分子所含官能团的名称是：醛基，故答案为：醛基；
（4）由上述分析可知，DEHP的结构简式是，故答案为：；
（5）C→E属于消去反应，E→F属于加聚反应，故答案为：消去反应；加聚反应；
（6）B的结构简式为，其同分异构体G符合下列条件：a．是苯的邻位二元取代物；b．遇FeCl₃溶液显示特征颜色，说明含有酚羟基；c．能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，符合条件的G的结构简式为，G与NaHCO₃溶液反应的化学方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断、官能团、有机反应类型、同分异构体等，注意根据E的加聚产物及分子式进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，侧重考查学生分析问题、推理能力，题目难度中等．