Question

乙酰水杨酸又称阿司匹林（微溶于水），它可由水杨酸和乙酸酐反应得到．
以下是阿司匹林的一种工业生产流程：

请回答以下问题：
（1）水杨酸和乙酸酐反应时最好采用

水浴

加热，且要注意不得让水蒸汽进入反应容器，以防止

乙酰水杨酸

和

乙酸酐

水解．
（2）粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中，边加边搅拌，以防止

气泡产生过多而引起溶液外溢

；

不能

（填“能”或“不能”）用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液．
（3）滤渣C主要成分为一种副反应产物，生成它的反应类型为

C

（填选项字母）．
A．加聚反应     B．水解反应      C．缩聚反应      D．加成反应
（4）滤液D酸化时的离子方程式为

．
（5）请设计“检验精品是否为纯净物”的实验方案

取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl₃溶液，若无紫色出现，则为纯净物

．

Answer 1

分析：（1）由反应条件可知，反应温度控制在85～90℃，防止有机物挥发，用水浴加热，受热均匀且易控制温度；
（2）NaHCO₃可与羧基反应生成二氧化碳，边加边搅拌，防止气泡产生过多而引起溶液外溢；
乙酰水杨酸中含有酯基，用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸氢钠溶液，可以导致乙酰水杨酸水解；
（3）水杨酸中含有羧基与羟基可以发生缩聚反应生成高聚物；
（4）滤液D中主要含有；
（5）乙酰水杨酸中不含酚羟基，所以不和氯化铁溶液发生显色反应．

解答：解：（1）该反应温度较低，为防止有机物挥发，应采用水浴加热，乙酰水杨酸含有酯基，能水解，乙酸酐也能水解，为防止水解，要注意不得让水蒸汽进入反应容器，故答案为：水浴，阿司匹林（或乙酰水杨酸），乙酸酐；
（2）粗产品所含的物质中含有羧基，能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳气体，为防止生成是气体过多而引起溶液溢出，粗产品应分批加入到饱和碳酸氢钠溶液中，边加边搅拌；氢氧化钠能使乙酰水杨酸发生水解反应，所以不能用氢氧化钠代替碳酸氢钠，故答案为：气泡产生过多而引起溶液外溢，不能；
（3）水杨酸中含有酚羟基和羧基，分子间能发生缩合反应生成高聚物，故选C；
（4）滤液D中主要含有，能和氢离子反应生成乙酰水杨酸，反应方程式为：，
故答案为：；
（5）乙酰水杨酸中不能酚羟基，如果含有杂质，杂质中含有酚羟基，能和氯化铁溶液发生显色反应，否则不发生显色反应，实验操作方法是：取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl₃溶液，若无紫色出现，则为纯净物，故答案为：实验操作方法是：取少量精品试样于一试管内，加1mL乙醇使之溶解，再加入几滴FeCl₃溶液，若无紫色出现，则为纯净物．

点评：本题考查有机物的合成和推断，题目难度中等，本题注意根据物质的性质判断可能含有的官能团，明确酚羟基的检验方法．