Question

甲苯是一种重要的化工原料．某化学实验小组从甲苯经一系列反应合成了化合物C．
 已知：

请完成下列各题：
（1）反应①是原子利用率100%的反应，物质X的分子式是

CH₂O

．
（2）反应①～⑤中属于加成反应的有

①③

．
（3）苯乙醇的一种同分异构体属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有4种峰，请写出该物质的结构简式

对甲基苯甲醚

．
（4）物质A、B、C中含有手性碳原子的是

B

填序号），该物质核磁共振氢谱上有

6

种峰．
（5）写出反应④的化学方程式

2+O₂

Cu

加热

+2H₂O

．
（6）根据以上信息，请设计合理方案以乙烯和CH₃MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．
例：由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为：
CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

Answer 1

分析：（1）反应①是原子利用率100%的反应，甲苯和X反应生成苯乙醇，增加一个碳原子和氧原子推断为甲醛中的羰基被甲基碳氢键加成得到；
（2）依据反应流程和反应特征分析反应类别；
（3）苯乙醇的一种同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，核磁共振氢谱有4种峰，说明分子中有四种氢原子；根据条件写出同分异构体；
（4）依据流程分析判断A为苯乙烯，B为苯乙烯和次溴酸加成得到，次溴酸的结构简式为HO-Br，结合后续产物的结构简式分析，加成产物为B，B在铜做催化剂加热去氢氧化得到；C为；依据分子结构和手性碳原子的判断方法分析判断；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子；
（5）反应④是醇羟基的催化氧化，依据后续产物可知醇羟基去氢氧化为羰基，羰基反应实质写出化学方程式；
（6）以乙烯和CH₃MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；

解答：解：（1）反应①是原子利用率100%的反应，甲苯和X反应生成苯乙醇，增加一个碳原子和氧原子推断为甲醛中的羰基被甲基碳氢键加成得到，反应X为甲醛，分子式为：CH₂O；
故答案为：CH₂O；
（2）依据流程转化关系，结合反应特征分析可知，反应①是加成反应；②是消去反应；③是次溴酸的加成反应；④是催化氧化反应；⑤是制格林试剂的反应不是加成反应；
故答案为：①③；
（3）苯乙醇的一种同分异构体属于芳香族化合物，说明含有苯环，核磁共振氢谱有4种峰，说明分子中有四种氢原子，则得对甲基苯甲醚，结构简式为；；
故答案为：
（4）依据流程分析判断A为苯乙烯，结构简式为：，B为苯乙烯和次溴酸加成得到，结构简式为：；次溴酸的结构简式为HO-Br，结合后续产物的结构简式分析，加成产物为B，B在铜做催化剂加热去氢氧化得到；C为；依据分子结构和手性碳原子的判断方法分析判断；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子；分析结构B分子中含有手性碳原子，分子中有6中氢原子，核磁共振谱有6各峰；
故答案为：B；  6；  
（5）2+O₂

Cu

加热

2+2H₂O；故答案为：2+O₂

Cu

加热

2+2H₂O
（6）以乙烯和CH₃MgBr为主要原料合成2，3-丁二醇，乙烯和溴单质加成得到1，2-二溴乙烷，水解得到乙二醇，催化氧化为乙二醛，依据流程提供信息和格林试剂作用下加成羰基，水化得到得到2，3，-丁二醇；反应流程图为：；
故答案为：

点评：本题考查了有机物质的转换关系分析，物质性质的应用判断，结构简式的书写方法，反应原理的分析应用，物质合成的路线设计，题目难度中等．