Question

【题目】早在2000多年前，人们发现柳树皮中含有一种具有解热镇痛功效的物质—水杨酸，此后科学家对水杨酸的结构进行一系列改造，合成出疗效更佳的长效缓释阿司匹林，其开发过程蕴含着重要的思想方法，请回答下列问题：

(1)水杨酸的结构与性质

①水杨酸中含氧官能团的名称是____________、______________。

②下列关于水杨酸的说法正确的是__________。

A.分子式为C7H7O3

B.1 mol水杨酸能与2 molNaOH反应

C.可发生加成、取代、消去反应

(2)水杨酸的合成

①由制，不采取甲苯直接与Br2直接反应，而是经过步骤①~③，目的是_______________

②步骤④~⑥的顺序能够改为水解、酸化、氧化？____________(填“能”或“不能”)，理由是__________________________________

(3)水杨酸具有解热镇痛的功效，但是其酸性很强，对人的肠胃有刺激性，容易引发胃溃疡，1897年德国化学家菲利克斯·霍夫曼对水杨酸的结构进行改造合成出阿司匹林。

①水杨酸的酸性主要来源于-COOH，将-OH转化为-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低。科学家的这一设计思路依据的原理是_________________________________________

②水杨酸到阿司匹林的反应类型是_________

(4)1982年拜尔公司将阿司匹林与聚甲基丙烯酸借助乙二醇嫁接起来，研制出长效缓释阿司匹林，可减少每天吃药次数，大大方便了人们对药物的使用。

①长效缓释阿司匹林在人体内释放出阿司匹林的反应类型是______________

②写出乙烯经2步合成乙二醇的化学方程式_______________________、________________

③以烃A为原料，合成聚甲基丙烯酸的路线如下：

已知：

(R、R’为烃基或氢原子)

请填写有机物A~D的结构简式，在所有箭头上标注试剂和条件_______________________。

Answer 1

【答案】羟基 羧基 B 防止生成副产物 不能 酚羟基也容易被氧化 官能团之间的相互影响 取代反应 水解反应

【解析】

(1)根据水杨酸()的结构简式结合官能团的性质分析解答；

(2)①中甲基为邻对位定位基；②酚羟基容易被氧化，据此分析解答；

(3)①有机物中的官能团相互间存在影响，据此解答；②水杨酸到阿司匹林是水杨酸的-OH转化为-OOCCH3，据此解答；

(4)①长效缓释阿司匹林在人体内可缓慢释放出阿司匹林分子，反应的化学方程式为，据此分析判断反应类型；②乙烯经2步合成乙二醇，可以首先用乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后将1,2-二溴乙烷水解即可，据此书写反应的化学方程式；③根据已知信息，C在条件下反应生成，则C中含有C=O，判断出C为，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯与水加成得到，根据最终产物的结构简式可知，是D发生加聚反应得到的，判断出D的结构，据此分析解答。

(1)①水杨酸()中含氧官能团有羟基、羧基，故答案为：羟基；羧基；

②A. 由结构简式可知分子式为C7H6O3，故错误；B.1 mol水杨酸()中含有1mol酚羟基和1mol羧基，能与2 molNaOH反应，故正确；C. 水杨酸()中含有苯环，可发生加成反应、含有酚羟基和羧基，可以发生取代反应、但不能发生消去反应，故错误；故选B；

(2)①由制，如果采取甲苯直接与Br2直接反应，可能生成对位产物()，因此经过步骤①~③，保护对位氢原子不被取代，故答案为：防止生成副产物；

②步骤④~⑥的顺序不能改为水解、酸化、氧化，因为酚羟基容易被氧化，如果最后氧化，则不能得到，故答案为：不能；酚羟基也容易被氧化；

(3)①有机物中的官能团之间能够相互影响，基于这样的思路，将水杨酸的-OH转化为-OOCCH3，可使-COOH的酸性大大降低，故答案为：官能团之间的相互影响；

②水杨酸到阿司匹林是水杨酸的-OH转化为-OOCCH3，属于取代反应，故答案为取代反应；

(4)①长效缓释阿司匹林()在人体内可缓慢释放出阿司匹林分子，发生水解反应，反应的化学方程式为，故答案为：取代反应(或水解反应)；

②乙烯经2步合成乙二醇，可以首先用乙烯与溴加成生成1,2-二溴乙烷，然后将1,2-二溴乙烷水解即可，反应的化学方程式为、，故答案为：；；

③根据信息可知，C在条件下反应生成，则C为，要合成，可以由氧化得到，可以由丙烯与水加成得到，根据最终的产物可知，D为，因此有机物A~D的结构简式，以及试剂和条件为，故答案为：。