Question

【题目】某研究小组从乙烯出发按下列路线合成两种香料X和Y。具体合成路线如图所示(部分反应条件略去)：

已知以下信息：

①2ROH+；

②+H2O；

③E能发生银镜反应，1H-NMR谱图共有5个峰。

请回答：

（1）下列说法不正确的是______。

A.化合物C既能发生氧化反应，又能发生还原反应

B.1molE最多可以与3molH2发生加成反应

C.B可以和乙二酸发生缩聚反应

D.反应②为取代反应

（2）DE的化学方程式是_____。

（3）化合物A的结构简式是______。

（4）写出同时符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式：_____。

①能发生银镜反应，且与FeCl3溶液不会发生显色反应

②分子含苯环，1H-NMR谱图显示分子中有四种不同化学环境的氢原子

（5）参照的合成路线，设计一条由2-氯丙烷和必要的无机试剂制备的合成路线______(用流程图表示，无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】BD +2NaOH+2NaCl+H2O CH3OH 、、、 CH2=CHCH3

【解析】

和A发生信息①的反应，根据反应产物，可知A为CH3OH，B为HOCH2CH2OH，E能发生银镜反应，说明E含有—CHO，乙烯和苯反应生成乙苯，乙苯和氯气发生取代，取代的乙基上的氢原子，而且取代了两个氢，根据前后联系得到D为，再发生水解，脱水得到醛，1H-NMR谱图共有5个峰，则E为，根据E和B(HOCH2CH2OH)反应生成Y(C10H12O2)，则Y为。

⑴A．化合物C(乙苯)能被酸性高锰酸钾氧化，又能加氢发生还原反应，故A正确；B．1molE()最多可以与4molH2发生加成反应，苯环和醛基都能发生加成反应，故B错误；C．B(HOCH2CH2OH)可以和乙二酸发生缩聚反应，故C正确；D．根据质量守恒得到反应②为加成反应，故D错误；综上所述，答案为BD。

⑵DE的化学方程式是+2NaOH+2NaCl+H2O；故答案为：+2NaOH+2NaCl+H2O。

⑶根据前面分析得到化合物A的结构简式是CH3OH；故答案为：CH3OH。

⑷①能发生银镜反应，且与FeCl3溶液不会发生显色反应，有醛基但没有酚羟基，②分子含苯环，1H-NMR谱图显示分子中有四种不同化学环境的氢原子，符合下列条件的Y的所有同分异构体的结构简式：、、、；故答案为：、、、。

⑸2氯丙烷在氢氧化钠醇溶加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCH3，在Ag作催化剂条件下氧化生，最后与二氧化碳反应得到，合成路线流程图为：，故答案为：。