Question

（14分）含扑热息痛高分子药物F具有长效性、稳定性，毒副作用小，而且可以实现药物的缓控释。F的一种合成流程图如下图所示：


请回答下列问题：
（1）①是加成反应，则A的结构简式为_______，B中官能团的名称是________。
（2）C的名称是____________。反应②~⑥中，属于取代反应的是_________。
（3）反应⑤的化学方程式是__________________________。
（4）F与足量NaOH溶液发生反应的化学方程式是__________________________。

Answer 1

（14分）
（1）CH₃COCH₃（2分）   碳碳双键、羧基（2分）
（2）氯苯（或溴苯）（2分）     ②③④⑤（2分）
（3） ＋  —→＋ HCl （3分）
（4）＋ 3nNaOH —→ ＋ n
＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O（3分）

试题分析：根据有机合成流程图和所给信息，采用正向和逆向推导相结合的方法进行分析，A与HCN通过加成反应生成，因为羟基不能连在碳碳双键上，所以A不能为烯烃，应为丙酮，CH₃COCH₃， 在浓硫酸加热条件下发生消去反应和水解反应，生成的B为CH₂=C(CH₃)COOH，C经过硝化反应和水解反应转化为对硝基苯酚，所以C为—Cl或—Br，C在浓硫酸条件下与浓硝酸发生硝化反应，生成的D为Cl——NO₂或Br——NO₂，根据信息II，与发生取代反应，生成的E为：，E发生加聚反应，生成的F为：
（1）根据上述推断，A不能为烯烃，应为丙酮，结构简式为：CH₃COCH₃；B为CH₂=C(CH₃)COOH，含有的官能团名称为：碳碳双键、羧基。
（2）根据上述推断，C为—Cl或—Br，名称为氯苯（或溴苯）；②为取代反应，③为取代反应，④为取代反应，⑤为取代反应，⑥为加聚反应。
（3）根据信息II可写出反应⑤的化学方程式：
 ＋  —→＋ HCl
（4）F发生酯基的水解反应和类似信息III的反应，所以化学方程式为：＋ 3nNaOH —→ ＋ n＋ nCH₃COONa ＋ nH₂O