Question

某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

请回答下列问题：

（1）下列说法正确的是 。

A．F的分子式是C7H7NO2Br

B．甲苯的一氯取代物有3种

C．F能发生取代反应和缩聚反应

D．1mol 的D最多可以和5 mol H2发生加成反应

（2）D→E的反应类型是 。

（3）B→C的化学方程式是 。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是 。

（4）C→D反应所需的试剂是 。

（5）写出同时符合下列条件的A的同分异构体的结构简式 （写出3个）。

①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子 ②分子中含有

（6）以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：

 

Answer 1

（1） C （2） 取代反应

（3）

氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基

（4）酸性KMnO4

（5）；；。

（6）

【解析】

试题分析：甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物加热发生硝化反应得到A(对硝基甲苯):;A在Fe和 HCl作用下发生还原反应得到B(对氨基甲苯)；B与 +(CH3CO)2O发生反应得到C：；C发生氧化反应得到D：；D与液溴在Fe作催化剂时发生取代反应得到E：；E在水作用下反应得到F：。甲苯被催化氧化得到苯甲醛X：；乙烯CH2=CH2被催化氧化得到乙醛CH3CHO；苯甲醛与乙醛在NaOH存在作用下发生反应得到,然后发生消去反应得到Y：。（1）A．F的分子式是C7H6NO2Br．错误。 B．甲苯的苯环上的一氯取代物有3种，侧链甲基上有一种，因此甲苯的一氯代物共有4种。错误。C．F在分子结构中含有苯环及卤素原子，因此可发生发生取代反应，由于含有两个官能团（羧基和氨基），因此还可以发生缩聚反应。正确。D．在D中的苯环发生加成反应消耗3mol的 H2；含有的羰基消耗1mol的H2。羧基由于其结构的稳定性，不能发生加成反应。所以1mol 的D最多可以和4 mol H2发生加成反应．错误。（2）D→E的反应类型是取代反应；（3）B→C的化学方程式是。在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，原因是氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基。（4）C→D反应所需的试剂是氧化剂酸性KMnO4溶液。（5）写出同时符合条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子；②分子中含有—CHO的A的同分异构体的结构简式为：；；。

（6）以X和乙烯为原料可合成Y的合成路线为：

考点：考查 有机合成与推断、化学方程式、同分异构体、物质的分子式、结构简式的书写凳子上。