Question

【题目】由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下。(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H的链节组成为C7H5NO。

已知:I.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示

诮根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:

(1)阿司匹林中含氧官能团的名称为___________

(2)反应③和④的类型分别是_________、_________

(3)H的结构简式是_________

(4)反应⑤的化学方程式是_________

(5)化学名称为______，它的一种同系物有多种同分异构体，其中符合下列要求的共有________种(不考虑立体异构),写出其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式_______；

①能与NaHCO3反应放出CO2

②能与FeCl3溶液发生显色反应

③苯环上的一取代物有两种

(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案_____________。

Answer 1

【答案】 酯基 羧基 还原反应 缩聚反应 邻羟基苯甲酸 16

【解析】根据质谱仪测出的质谱图可知，芳香烃X的分子量为92，与氯气发生取代反应生成一氯代物A，所以X为甲苯。

(1)根据阿司匹林的结构简式可知，含氧官能团为酯基 羧基；正确答案：酯基 羧基。

(2) X为甲苯，发生硝化反应生成有机物F， 有机物F中的甲基被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化为羧基，然后硝基在铁、盐酸作用下被还原为氨基，所以反应③为还原反应；芳香氨基酸发生缩聚反应生成高分子，反应④为缩聚反应；正确答案：还原反应；缩聚反应。

(3)林氨基苯甲酸在一定条件下发生缩聚反应生成高分子H，结构简式是；正确答案：。

(4)有机物A为一氯甲苯，发生取代反应生成苯甲醇，在铜作催化剂条件下氧化为苯甲醛，苯甲醛被银氨溶液氧化，化学方程式是：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O；正确答案：+2Ag(NH3)2OH→+2Ag+3NH3+H2O。

(5)该有机物属于羧酸，羟基作为取代基， 化学名称为邻羟基苯甲酸；它的一种同系物有多种同分异构体，①能与NaHCO3反应放出CO2，含有羧基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上的一取代物有两种，环上有2种氢；因此这样结构有：苯环上含有（1个-OH 和1个–CH2CH2COOH）结构有1种；苯环上有（1个-OH 和1个–CH（CH3）COOH）结构有1种；含有苯环，且环上有2个甲基在邻位，则-COOH 和 –OH的异构体有5种；含有苯环，且环上有2个甲基在间位，则-COOH 和 –OH的异构体有6种；含有苯环，且环上有2个甲基在对位，则-COOH 和–OH的异构体有3种；共计有16种；其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1的结构简式：；正确答案：邻羟基苯甲酸； 16；。

(6)有机物A为一氯甲苯，发生加成反应生成，该有机物再发生消去反应生成，与氯气发生加成生成，再发生取代反应生成；合成流程如下：；正确答案：