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(13分)Parecoxib为第二代环氧合酶―2(COX一2),由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:

1.写出A~E的结构简式。

2.命名A和B。

4.为什么E可与NaOH反应?

4.用标出化合物F中所有的手性碳,F的光学异构体数目为        

1.A:;B:;C:

(1分)               (1分)                (2分)

D:(2分);E:(1分)

2.A:苯乙酰氯(1分)  B:苄基苯酮(1分)

3.N上的未共用电子与碳氧双键共轭而离城,使N上的电子云密度降低;其盐的负离子有很大的共振稳定性,因而使其共轭酸酸性大大增强。(2分)

4.(1分),光学异构体4种(1分)

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科目:高中化学 来源: 题型:

(12分)Parecoxib为第二代环氧合酶-2(COX-2),由美国Phamarcia公司专为治疗与外科手术或外伤有关的剧烈疼痛而开发,其合成路线如下:

    (1) 写出化合物A、B、C、D、E的结构简式:

    A                                  B                                   

    C                                  D                                   

    E                                                                      

    (2) 用“*”标出化合物F中所有的手性碳,F的光学异构体数目为                 

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