Question

【题目】有机物H是一种常见的有机合成中间体，在染料、香料、除草剂等的生产中具有广泛的用途，其合成路线如下图所示:

己知：Ⅰ.R-CH=CH2+HBrR-CH2-CH2Br

Ⅱ.R-CH2-CNR-CH2-COOH

Ⅲ.

回答下列问题：

(1)A的化学名称为__________，①的反应类型为__________。

(2)C的结构简式为__________；E分子中所含官能团的名称为__________。

(3)F的结构简式为__________，写出反应⑦的化学方程式__________。

(4)符合下列条件的D的同分异构体有______种；其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为1:1:2:6的结构简式为__________。

①能发生银镜反应 ②能与钠反应放出H2

(5)参照上述合成路线,设计一条由E为起始原料制备I的合成路线: __________。

Answer 1

【答案】 2-甲基-1-两烯 加成反应 (CH3)2CHCH2CN 羧基和氯原子 12 、

【解析】（1）根据已知反应可知A中含有碳碳双键，根据高聚物I可推知A中含有2个-CH3，由B的化学式可知A的化学式为C4H8，则A化学名称为2-甲基-1-丙烯；2-甲基-1-丙烯与溴化氢发生加成反应，生成有机物B，①的反应类型为加成反应；正确答案：2-甲基-1-丙烯；加成反应。

(2)有机物B为溴代烃，与HCN发生取代反应生成有机物C，C的结构简式为(CH3)2CHCH2CN ；有机物C在水/H+作用下水解生成D (CH3)2CHCH2COOH，有机物D在PCl3作用下，发生取代反应生成有机物E，结构简式为(CH3)2CHCH（Cl）COOH，E分子中所含官能团的名称为羧基和氯原子；正确答案：(CH3)2CHCH2CN ； 羧基和氯原子。

(3) 有机物E，结构简式为(CH3)2CHCH（Cl）COOH，与HCN发生取代反应生成有机物F，F的结构简式为；有机物F在水/H+作用下水解生成生成二元羧酸G，有机物G与乙醇发生酯化反应生成酯，反应⑦的化学方程式；正确答案：；。

(4)有机物D分子式为C5H10O2，①能发生银镜反应，含有醛基；②能与钠反应放出H2，含有羟基；具体结构如下：针对有机物CH3-CH2CH2CH2CHO，-OH取代 CH3-CH2CH2CH2-中的1个氢，结构有4种； 针对有机物CH3-CH(CH3)-CH2CHO ，-OH取代CH3-CH(CH3)-CH2 –中的1个氢，结构有3种；针对有机物CH3-CH2-CH(CH3)-CHO，-OH取代CH3-CH2-CH(CH3)-中的1个氢，结构有4种，针对有机物(CH3)3CCHO，-OH取代(CH3)3C-中的1个氢，结构有1种，符合条件的共计有12种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1:1:2:6的有机物有2种，结构简式分别为：，；正确答案：12；：，。

(5)根据有机物I的结构简式，倒推有机物；有机物E的结构简式为，在氢氧化钠乙醇溶液中加热发生消去反应生成，然后再与甲醇发生酯化反应生成；具体流程如下：；正确答案：。