Question

14．Hagrmann酯（H）是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成（部分反应条件略去）：

（1）A→B为加成反应，则B的结构简式是CH₂=CH-C≡CH；B→C的反应类型是加成反应．
（2）H中含有的官能团名称是碳碳双键，羰基，酯基．
（3）E→F的化学方程式是CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O．
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-）．TMOB的结构简式是．

Answer 1

分析 从流程图可以看出，A→B是两个乙炔的加成反应，生成B，然后再甲醇（CH₃OH）发生加成反应生成C（），可知B的结构简式是CH₂=CH-C≡CH；结合F（CH₃C≡CCOOCH₂CH₃）是由E和CH₃CH₂OH发生酯化反应的到的，所以E的结构简式为CH₃C≡CCOOH．
（1）A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH₂=CH-C≡CH，B→C是CH₂=CH-C≡CH和甲醇的加成反应；
（2）H含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基；F命名为2-丁炔酸乙酯；
（3）E→F的反应是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH发生的酯化反应；
（4）TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH₃O-），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH₃O-），且三个甲氧基等价．

解答 解：（1）A→B是两个乙炔的加成反应，所以B的结构简式为CH₂=CH-C≡CH，B→C是CH₂=CH-C≡CH和甲醇的加成反应生成C（），
故答案为：CH₂=CH-C≡CH；加成反应；
（2）根据H的结构简式可知，H含有的官能团是碳碳双键，羰基，酯基，
故答案为：碳碳双键，羰基，酯基；
（3）E→F的反应是E（CH₃C≡CCOOH）和CH₃CH₂OH发生的酯化反应，所以反应方程式为CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O，
故答案为：CH₃C≡CCOOH+CH₃CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃C≡CCOOCH₂CH₃+H₂O；
（4）TMOB是H的同分异构体，具有下列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基（CH₃O-），说明TMOB结构中含有苯环，存在甲氧基（CH₃O-），又因为除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰，所以应该含有3个甲氧基（CH₃O-），且三个甲氧基等价，所以TMOB的结构简式，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的合成，难度中等，为历年高考选作试题，试题综合性强，把握有机物合成中官能团的变化是解题的关键．