Question

（2012?奉贤区二模）请完成下列各题
（1）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

X的名称为

环戊烯

，Y的结构简式为

，反应②的反应试剂和反应条件为

氢氧化钠醇溶液，加热

．
（2）金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

环戊二烯分子的分子式为

C₅H₆

；二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体的结构简式为

．金刚烷的一氯代物有

2

种；金刚烷与四氢二聚环戊二烯的关系是

b

．（填字母）
A、互为同系物      b、互为同分异构体      c、均为烷烃      d、均为环烃
（3）写出环戊二烯在一定条件下生成高聚物的结构简式：

．
（4）烯烃也能发生如下反应：

请写出下列反应的有机产物的结构简式：

OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO

．

Answer 1

分析：（1）由转化关系可知X为，Y为；
（2）根据结构简式判断分子式，二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体，则苯环上有3种性质不同的H原子，金刚烷中含有2种性质不同的H原子，金刚烷与四氢二聚环戊二烯分子式相同，但结构不同；
（3）环戊二烯含有碳碳双键，可发生加聚反应；
（4）根据题给信息判断碳碳双键的断裂，可确定生成物．

解答：解：（1）由转化关系可知X为，Y为，X为环戊烯，反应②为消去反应，在氢氧化钠的醇溶液中加热条件下反应，
故答案为：环戊烯；；氢氧化钠醇溶液，加热；
（2）由结构简式可知环戊二烯分子的分子式为C₅H₆，二聚环戊二烯的同分异构体中，属于芳香烃且苯环上的一氯代物有3种的同分异构体，则苯环上有3种性质不同的H原子，可能的结构为，金刚烷中含有2种性质不同的H原子，金刚烷的一氯代物有2种，金刚烷与四氢二聚环戊二烯分子式相同，但结构不同，属于同分异构体，
故答案为：C₅H₆； ；2；b；
（3）环戊二烯含有碳碳双键，可发生加聚反应，类似于二烯烃的加聚反应，生成物为，故答案为：；
（4）由题给信息可知OHC-CHO+OHC-CH₂-CHO，故答案为：OHC-CHO、OHC-CH₂-CHO．

点评：本题考查有机物的合成，题目综合考查学生分析问题能力和综合运用化学知识的能力，为高考常见题型，答题时注意把握题给信息，为解答该题的关键．