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16.在限定条件下,有机物的同分异构体数目(不考虑立体异构)按由小到大的顺序排列的是(  )
分子式C9H12C3H7OClC4H10OC5H10O3
限定条件芳香烃含有羟基能发生酯化反应等量的C5H10O3分别与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1:1
A.③②①④.B.②③①④C.③①②④D.②①③④

分析 ①芳香烃C9H12 分子中含一个苯环,三个碳可以是一个丙基,也可以是一个甲基,一个乙基,也可以是三个甲基,据此写出同分异构体,
②C3H7OCl含有羟基,先写出丙醇同分异构体,再用一个氯原子取代氢原子得到同分异构体数目,
③C4H10O能发生酯化反应数目为饱和一元醇,存在四种同分异构体,
④有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1:1,说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH,该有机物可以看作,C4H10中2个H原子,分别被-COOH、-OH代替,结合C4H10的同分异构体判断.

解答 解:①芳香烃C9H12 分子中含一个苯环,三个碳可以是一个丙基1种,也可以是一个甲基,一个乙基存在3种同分异构体,也可以是三个甲基存在3种同分异构体,据此写出同分异构体总数7种,
②C3H7OCl含有羟基,先写出丙醇同分异构体,CH3CH2CH2OH,CH3-CH(CH3)OH,再用一个氯原子取代氢原子得到同分异构体数目共计5种,
③C4H10O能发生酯化反应数目为饱和一元醇,存在4种同分异构体,
④有机物分子式为C5H10O3,等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1:1,说明有机物分子中含有1个-COOH、1个-OH,该有机物可以看作,C4H10中2个H原子,分别被-COOH、-OH代替,
若C4H10为正丁烷:CH3CH2CH2CH3,2个H原子分别被-COOH、-OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有2种,取代不同C原子的2个H原子,有6种,相应的同分异构体有8种;
若C4H10为异丁烷:CH3CH(CH2)CH3,2个H原子分别被-COOH、-OH代替,都取代同一碳原子上2个H原子,有1种,取代不同C原子的2个H原子,有3种,相应的同分异构体有4种;
故该有机物的可能的结构有8+4=12种,
有机物的同分异构体数目(不考虑立体异构)按由小到大的顺序排列的是:③②①④,
故选A.

点评 本题考查同分异构体的书写,判断有机物含有的官能团是关键,注意取代中利用定一移二进行判断,题目难度中等.

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