Question

【题目】I.下列氯代烃中不能由烯烃与氯化氢加成直接得到的有__________

A．氯代环己烷 B．2，2－二甲基－1－氯丙烷

C．2－甲基－2－氯丙烷 D．2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷

II.盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药，其一条合成路线如下：

回答下列问题：

（1）已知A的分子式为C8H10O，其化学名称为_______________。

（2）B中的官能团的名称为____________________。

（3）由A生成C的化学反应方程式为_________________________，反应类型是_______。

（4）由D的结构可判断，D应存在立体异构。该立体异构体的结构简式为________________。

（5）若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应，生成物的结构简式为_____________________。

（6）A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有_______种；其中核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为__________。

Answer 1

【答案】BD 2，6－二甲基苯酚 溴原子、羰基 取代反应 8

【解析】

I. 加成反应，是加上小分子，与氯化氢加成，则加了一个Cl和一个H上去，即加成后，加了氯的碳原子相邻的碳原子上必有H，以此分析。

II.由合成路线可知，根据C的结构简式不难看出，A和B发生取代反应生成C和HBr，推出A的结构简式为；立体异构包括碳碳双键的顺反异构；写同分异构体时，先确定官能团异构，官能团的位置异构，写苯环的位置异构，先写两个取代基的位置异构（邻、间、对），再在此基础上加别的取代基。

I. 加成反应，是加上小分子，与氯化氢加成，则加了一个Cl和一个H上去，即加成后，加了氯的碳原子相邻的碳原子上必有H，B中2，2－二甲基－1－氯丙烷，（CH3）3CCH2Cl，2号位碳原子上无H，故不可能通过HCl加成得到；D中2，2，3，3－四甲基－1－氯丁烷CH2ClC(CH3)2 C(CH3)2，与加了氯的碳原子相邻的碳原子上也无H，

故答案为BD。

II. 由合成路线可知，根据C的结构简式不难看出，A和B发生取代反应生成C和HBr，推出A的结构简式为，

（1）根据以上分析，A的结构简式为，化学名称为2，6－二甲基苯酚。

故答案为：2，6－二甲基苯酚。

（2）B的结构简式为，含有的官能团的名称为溴原子和羰基。

故答案为：溴原子、羰基。

（3）B在碱性条件下发生水解生成-OH，结合碳氧双键形成羧基，再与A发生酯化反应生成C，化学反应方程式为，反应类型是取代反应。

故答案为：；取代反应。

（4）根据D的结构分析，立体异构即为碳碳双键的顺反异构，由此写出D的立体异构体的结构简式为。

故答案为：。

（5）根据反应流程分析，C→D只是NH2OHHCl少了两个H，则用NH3H2O也是少两个H，故得到结构为。

故答案为：。

（6）能与三氯化铁溶液发生显色反应证明含有酚羟基。若苯环上取代基只有两个，则为乙基和酚羟基（可有邻间对三种不同结构）；若苯环上有三个取代基，若两甲基位于邻位，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；若两甲基位于对位，则苯环上有一种等效氢，故加羟基有一种同分异构体；若两甲基位于间位，除去A的结构，则苯环上有两种等效氢，故加羟基有两种同分异构体；故一共有8种同分异构体；

核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的同分异构体为3,5-二甲基苯酚，结构简式为。

故答案为：8；。