Question

20．化学将对人类解决资源问题作出重大贡献．乙基香草醛（  ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）写出乙基香草醛分子中的含氧官能团的名称：醛基、羟基、醚键；
（2）乙基香草醛不能发生下列反应中的⑤⑦（填序号）；
①氧化 ②还原 ③加成 ④取代 ⑤消去 ⑥显色 ⑦加聚
（3）尼泊金乙酯是乙基香草醛的一种同分异构体，可通过以下过程进行合成：

（a）写出A和B的结构简式：A，B；
（b）写出第⑥歩反应的化学方程式+CH₃CH₂OH$→_{△}^{离子液体}$+H₂O．

Answer 1

分析 （1）根据结构简式知，乙基香草醛中含氧官能团名称是醛基、羟基及醚键；
（2）根据结构简式知，乙基香草醛中含有苯环、酚羟基、醛基及醚键，具有苯、酚、醛和醚的性质；
（3）苯和溴发生取代反应生成溴苯，溴苯和水发生取代反应生成苯酚，则A为，苯酚和NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠和二氧化碳在加热加压条件下反应生成B，B酸化生成对羟基苯甲酸，则B为对羟基苯甲酸钠，结构简式为，对羟基苯甲酸钠和乙醇反应生成对羟基苯甲酸乙酯，据此分析解答．

解答 解：（1）根据结构简式知，乙基香草醛中含氧官能团名称是醛基、羟基及醚键，故答案为：羟基、醚键；
（2）根据结构简式知，乙基香草醛中含有苯环、羟基、醛基及醚键，具有苯、醇、醛和醚的性质，
苯环能发生加成反应、取代反应；
酚能发生氧化反应、缩聚反应、中和反应、显色反应及取代反应；
醛能发生氧化反应、还原反应、加成反应等；
不能发生消去反应、加聚反应，
故选⑤⑦；
（3）苯和溴发生取代反应生成溴苯，溴苯和水发生取代反应生成苯酚，则A为，苯酚和NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠和二氧化碳在加热加压条件下反应生成B，B酸化生成对羟基苯甲酸，则B为对羟基苯甲酸钠，结构简式为，对羟基苯甲酸钠和乙醇反应生成对羟基苯甲酸乙酯，通过以上分析知，A、B结构简式分别为、，
故答案为：；；
（b）对羟基苯甲酸和乙醇在离子液体、加热条件下发生取代反应生成对羟基苯甲酸乙酯和水，反应方程式为+CH₃CH₂OH$→_{△}^{离子液体}$+H₂O，
故答案为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{离子液体}$+H₂O．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查学生分析推断能力，利用有机物中常见反应条件、物质中官能团进行推断即可，难点是物质断键和成键位置判断，题目难度中等．