Question

纳豆是一种减肥食品，从其中分离出一种由C、H、O三种元素组成的有机物A，为确定其结构现进行如下实验：
①相同条件下，测得A的蒸气密度是H₂密度的60倍
②6gA在一定条件下完全燃烧，生成3.36L二氧化碳（标况）和1.8g水
③1mol物质A发生酯化反应，转化完全时消耗乙醇92g，等量的A能与足量的金属钠反应放出33.6L氢气（标况）
试确定：A的分子式及结构简式．

Answer 1

考点：有关有机物分子式确定的计算

专题：烃及其衍生物的燃烧规律

分析：①根据M=ρV_m可知，相同条件下气体的密度与摩尔质量成正比，据此计算出A的摩尔质量；
②根据n=

m

M

计算出6gA的物质的量，再根据标况下二氧化碳的体积和水的重量计算出二氧化碳和水的物质的量，再根据根据质量守恒可以确定6g有机物A中含有氧元素的质量及物质的量，最后确定有机物A的分子式；
③根据酯化反应原理可以确定A中含有羧基的数目，再根据与钠反应生成氢气的物质的量确定含有羟基的数目，从而确定A的结构简式．

解答： 解：①相同条件下，测得A的蒸气密度是H₂密度的60倍，则A的摩尔质量为：M（A）=2g/mol×60=120g/mol；
6gA在一定条件下完全燃烧，生成3.36L二氧化碳（标况）和1.8g水，6.0gA的物质的量为

6．g

120g/mol

=0.05mol，在一定条件下完全燃烧，生成3.36L（标准状况下）而氧化碳，二氧化碳的物质的量为：

3.36L

22.4L/mol

=0.15mol；生成1.8g水，水的物质的量为：

1.8g

18g/mol

=0.1mol，则6gA中含有氧原子的物质的量为：n（O）=

6g-12g/mol×0.15mol-1g/mol×0.2

16g/mol

=0.25mol，
即：0.05molA含有0.15molC、0.2molH、O原子为0.15mol+0.1mol=0.25mol，
所以1molA含有3molC、4molH、5molO原子，有机物A的分子式为：C₃H₄O₅；
1mol物质A完全转化为酯，需要乙醇：

92g

46g/mol

=2mol，则A分子中含有2个-COOH；1molA能与足量钠反应放出33.6L（标准状况下）氢气，氢气的物质的量为：

33.6L

22.4L/mol

=1.5mol，1molA提供3molH原子，所以有机物中还含有1个-OH，由于有机物的分子式为C₃H₄O₅，故有机物A的结构简式为：HOOC-CH（OH）-COOH．
答：A的分子式为：C₃H₄O₅；A的结构简式为：HOOC-CH（OH）-COOH．

点评：本题考查有机物分子式、结构简式的确定的计算，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，根据有机物性质推断有机物的官能团与数目是解题的关键．