Question

食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准（GB2760-2011）的规定使用．常作为食品添加剂中的防腐剂W，可以经过如下反应路线合成（部分反应条件略）．

①已知A→B为加成反应，则A的结构简式为

 

．请用化学方程式表示实验室制取A的原理：

 

．

②用D的同分异构体D₁制备 ．
a、D₁的结构简式为

 

；
b、为避免副反应R-OH+R-OH

催化剂

△

R-O-R+H₂O的发生，合理的制备途径可以按照酯化、

 

、

 

的顺序依次进行（填反应类型）．
③已知乙烯不能被弱氧化剂氧化．依C→D→E的原理，由E制备W的4步转化为：
第1步：

 

（用化学方程式表示）；
第2步：消去反应；
第3步：

 

（用化学方程式表示）；
第4步：加适量稀酸酸化，提纯．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A与2分子HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则A为HC≡CH，B水解生成CH₃CHO，乙醛发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，由E制备W，应先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，据此答题．

解答： 解：A与2分子HCl发生加成反应生成CH₃CHCl₂，则A为HC≡CH，B水解生成CH₃CHO，乙醛发生加成反应生成D，D发生消去反应生成E，由E制备W，应先由CH₃CH=CHCHO和CH₃CHO先发生加成反应生成CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO，CH₃CH=CHCH（OH）CH₂CHO和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH₃CH=CHCH=CHCHO，CH₃CH=CHCH=CHCHO被氧气氧化生成CH₃CH=CHCH=CHCOOH，
①根据上面的分析可知，A为HC≡CH，用化学方程式表示实验室制取A的原理为CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑，
故答案为；CH≡CH；CaC₂+2H₂O→Ca（OH）₂+CH≡CH↑；
②用D的同分异构体D₁制备 ，
a、根据可知，该物质为加聚产物，对应的单体D₁的结构简式为HOCH₂CH=CHCH₂OH，
故答案为：HOCH₂CH=CHCH₂OH；
b、为避免副反应R-OH+R-OH

催化剂

△

R-O-R+H₂O的发生，应发生酯化、加聚、水解反应生成目标物，
故答案为：加聚；水解；
③已知乙烯不能被弱氧化剂氧化，依C→D→E的原理，由E制备W的4步转化为：第一步反应的方程式为，第三步反应的方程式为CH₃CH=CHCH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH=CHCH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：；CH₃CH=CHCH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃CH=CHCH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．

点评：本题考查有机物的合成、有机物结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式书写等，题目难度中等，注意掌握官能团的性质以及转化．