Question

有机物A仅含有C、H、O三种元素，可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取．纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水．为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
限选试剂：蒸馏水、2mol?L^-1盐酸溶液、2mol?L^-1 NaOH溶液、浓硫酸、NaHCO₃粉末、金属Na、无水乙醇．

实验步骤	实验结论
（1）A的质谱图：	（1）证明A的相对分子质量为：   ．
（2）将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g和13.2g．	（2）证明A的分子式为：   ．
（3）另取两份9.0g A分置于不同的试管中． 往其中一份A中加入足量的NaHCO3粉末充分反应，生成   L CO2（标准状况）．往另一份A中加入   ．	（3）证明A的分子中含有一个羧基和一个羟基．
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A的结构简式为：   ．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定

专题：有机化学基础

分析：（1）质谱图中峰值最高者即为该有机物的相对分子质量；
（2）浓硫酸可以吸收水，碱石灰可以吸收二氧化碳，根据元素守恒来确定有机物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，羧基和羟基都可以和金属钠发生化学反应生成氢气；
（4）核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子，峰面积之比等于氢原子的数目之比．

解答： 解：（1）质谱图中峰值最高者即为该有机物的相对分子质量，图中最高为90，故相对分子质量为90，
故答案为：90；
（2）浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量是

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，
碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，
所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是3，即分子式为：C₃H₆O₃，
故答案为：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物质的量为：

9.0g

90g/mol

=0.1mol，只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，
因含有一个羧基，所以和碳酸氢钠反应生成2.24LCO₂（标准状况），羧基和醇羟基都可以和金属钠发生反应生成氢气，
因A含一个羧基和一个羟基，所以0.1molA与足量金属钠反应则生成2.24LH₂（标准状况），
故答案为：2.24 足量金属钠充分反应，生成2.24 L H₂（标准状况）
（4）根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，
氢原子的个数比是3：1：1：1，所以结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题是一道关于有机物的结构和性质知识的综合推断题，考查学生对知识的整合能力，难度较大