已知拉米夫定是用于治疗乙肝的核苷类似物新药.其合成流程图:已知:RCHRHIO42RCHO,R1-O-R2与NaOH溶液难以反应试回答下列问题:(1)写出反应①的有机产物中官能团的名称: ．(2)写出反应③的反应类型: ,反应④的另一无机产物的电子式: ．(3)已知酒石酸的分子式为C4H6O6.1H-NMR谱显示该分子中存在3种不同环境的氢原子.请写出它的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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已知拉米夫定是用于治疗乙肝的核苷类似物新药，其合成流程图：

已知：RCH（OH）CH（OH）R

HIO4

2RCHO；R₁-O-R₂与NaOH溶液难以反应
试回答下列问题：
（1）写出反应①的有机产物中官能团的名称：

．
（2）写出反应③的反应类型：

；反应④的另一无机产物的电子式：

．
（3）已知酒石酸的分子式为C₄H₆O₆，¹H-NMR谱显示该分子中存在3种不同环境的氢原子，请写出它的结构简式：

．
（4）写出反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式：

．
（5）写出所有符合下列条件的拉米夫定的同分异构体的结构简式：

．
①属于酯类 ②能发生银镜反应 ③具有如图的结构

（其中X表示剩余的部分）

考点：有机物的合成

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）根据反应①的有机产物的结构简式可知，其中官能团为酯基和醛基；
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，利用元素守恒可知反应④的生成物，并写电子式；
（3）酒石酸的分子式为C₄H₆O₆，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，据此写结构简式；
（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解；
（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构

，据此可写出拉米夫定的同分异构体；

解答： 解：（1）根据反应①的有机产物的结构简式可知，其中官能团为酯基和醛基，
故答案为：酯基和醛基；　　　　　
（2）比较反应③的反应物和生成物结构可知，反应③是反应中的羟基被氯原子取代变成了生成物，所以是取代反应，利用元素守恒可知反应④的生成物为HCl，它的电子式为

，
故答案为：取代反应；

；
（3）酒石酸的分子式为C₄H₆O₆，其不饱和度为2，说明有两个-COO-，有3种不同环境的氢原子，说明该结构比较对称，所以结构简式为

，
故答案为：

；
（4）反应③的有机产物与氢氧化钠水溶液，其中酯基和氯原子都会发生水解，反应的方程式为

，
故答案为：

；
（5）根据下列条件①属于酯类，②能发生银镜反应，说明有醛基，③具有如图的结构

，符合这样条件的拉米夫定的同分异构体为

，
故答案为：

；

点评：本题主要考查有机物的性质及它们之间的相互转化关系，答题时注意官能团之间的转化和衍变，注意充分利用题中的信息，题目难度中等．

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