Question

【题目】丙烯是重要的化工原料，工业上以丙烯为原料可合成高分子化合物F和香料K，其流程如图所示：

已知：(R为烃基)

（1）G的名称为___，J中含氧官能团的名称为___。

（2）由D生成E的反应类型为___；由H生成J的反应类型为___。

（3）已知A中只含有1个氯原子，写出由A生成B的化学方程式___。

（4）由K可合成另外一种香料M（），M的分子式为___，M的芳香同分异构体中能发生水解反应和银镜反应的有___种，其中核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为___。

（5）利用“”为初始原料合成，写出合成路线___（其它无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】2－丙醇 羰基和羟基 消去反应 加成反应 CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl C9H10O2 14 、

【解析】

丙烯和水反应生成的G是醇，J的结构（）中圈出的部分是由G转化而来，根据圈出的部分是酮的部分结构，可知G应该是“2-丙醇”，G催化氧化生成H是丙酮；结合J的结构简式，由H生成J是丙酮与苯甲醛的醛基发生了加成反应；E发生加聚反应生成F，则E为CH2=CHCH=CHCH3，丙烯与氯气光照的条件下，丙烯与氯气发生取代反应，A是CH2=CHCH2Cl，B是CH2=CHCH2OH，根据已知信息可知C是CH2=CHCHO，D是CH2=CHCHOHCH2CH3，D发生消去反应生成E，据此解答。

（1）G的结构简式为CH3CHOHCH3，名称是“2-丙醇”；观察J的结构可知含有的含氧官能团为羰基和羟基；

（2）根据F的结构可判断由E生成F发生的是加聚反应，故E中含有不饱和键，因此由D生成E的过程是引入不饱和键的过程，故由D生成E的反应类型为消去反应；由H生成J显然是丙酮与苯甲醛的醛基发生了加成反应；

（3）由分析知，由A生成B的化学方程式为CH2=CHCH2Cl+NaOHCH2=CHCH2OH+NaCl；

（4）结合M的结构简式，确定M的分子式为C9H10O2；芳香同分异构体说明含有苯环，能发生水解反应和银镜反应说明是甲酸对应的酯，故符合条件的同分异构体有：、、、、、、、、、、、、、；核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式、；

（5）与水发生加成反应生成，与氧气发生催化氧化生成，，因此合成的合成路线为：。