Question

二乙酸-1，4-环己二醇酯可通过下列路线合成：

（1）①的反应类型

取代反应

，②的反应类型

消去反应

，⑤的反应类型

1，4-加成反应

，⑦的反应类型

取代（或水解）反应

．
（2）试写出由的所有反应的化学方程式　　　　　　　　　　   
⑤

+Br₂→

⑥

+H₂→

，⑦

+2NaOH

水

+2NaBr

，⑧

+2CH₃COOH

浓硫酸

△

+2H₂O

．

Answer 1

分析：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应，反应③为烯烃的加成反应，反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为1，4加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，反应⑧为醇与乙酸的酯化反应，结合有机物的性质及化学反应来解答．

解答：解：由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为NaOH/醇条件下的消去反应，反应③为烯烃的加成反应，反应④得到两个C=C键，则为NaOH/醇条件下的消去反应，反应⑤为1，4加成反应，反应⑥为烯烃与氢气的加成反应，反应⑦NaOH/水条件下的水解反应生成对环己二醇，反应⑧为醇与乙酸的酯化反应，
（1）由上述分析可知，①为取代反应，②为消去反应，⑤为1，4-加成反应，⑦为取代（或水解）反应，
故答案为：取代反应；消去反应；1，4-加成反应；取代（或水解）反应；
（2）反应⑤为+Br₂→，反应⑥为+H₂→，
反应⑦为+2NaOH

水

+2NaBr，反应⑧为+2CH₃COOH

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：+Br₂→；+H₂→；+2NaOH

水

+2NaBr；+2CH₃COOH

浓硫酸

△

+2H₂O．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度不大，注意把握有机物的官能团与性质的关系即可解答，明确反应条件与反应类型的关系是解答的关键．