Question

【题目】抗结肠炎药物有效成分M的合成路线如下(部分反应略去试剂和条件)：

已知：

（1）烃A的结构简式是__________，G中的官能团名称是__________。

（2）反应①的反应条件是_________，反应⑥的反应类型是__________。

（3）下列对抗结肠炎药物有效成分M可能具有的性质推测正确的是________（填字母）。

A．既有酸性又有碱性 B．能发生消去反应

C．能发生加聚反应 D．1mol M与足量溴水充分反应，最多消耗1molBr2

（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是_______________________。

（5）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式（任写一种）__________。

①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基

②能和NaHCO3溶液反应产生气体

③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1

（6）M在一定条件下可以发生缩聚反应生成含肽键的高分子化合物，写出该反应的化学方程式：_______________________________________________________

（7）已知：①易被氧化，②苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位。③苯环上连有羧基时再引入一个取代基，常取代在羧基的间位。参照以上的合成路线，设计一条以A为原料合成化合物的合成路线。_______

Answer 1

【答案】 羧基、羟基、硝基 Fe(或氯化铁或催化剂) 取代反应或硝化反应 AD

【解析】烃A和氯气发生取代反应生成B，B发生水解反应然后酸化得到C，从A到B、B到C反应过程中碳原子个数不变，所以A为；根据E结构简式知，甲苯苯环上甲基邻位H原子被氯原子取代生成B，B结构简式为，C为，C和乙酸酐发生取代反应生成D，D为，D被氧化生成E，E水解然后酸化得到，F结构简式为，G和Fe、盐酸反应生成，结合题给信息知，G为，F发生取代反应生成G。

(1)根据上面的分析可以知道，烃A的结构简式是；有机物G中的官能团名称为羧基、羟基、硝基；正确答案： ；羧基、羟基、硝基。

(2)反应(1)的反应条件是Fe或氯化铁作催化剂；有机物F发生硝化反应

生成有机物G，所以该反应类型为取代反应；正确答案：. Fe(或氯化铁或催化剂)； 取代反应或硝化反应。

（3）该分子中含有酚羟基、羧基及氨基, 既有酸性又有碱性 , A正确；该分子中含有酚羟基、羧基和氨基，不能发生消去反应, B错误；该分子中不含有不饱和键，不能发生加聚反应，C错误；该分子中含有酚羟基，能够与溴水发生邻对位取代反应，最多消耗1molBr2，D正确；正确选项：AD。

（4）有机物E，与氢氧化钠溶液反应生成盐和水，化学方程式是：；正确答案：。

（5）D的同分异构体符合①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基；②能和NaHCO3溶液反应产生气体，分子中含有羧基；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6∶2∶1∶1，有4个峰，具体结构如下：；正确答案：。

（6）有机物M为分子式为，发生缩聚反应生成，反应的方程式为；正确答案：。

（7）甲苯和浓硝酸发生取代反应生成邻甲基硝基苯,邻甲基硝基苯和酸性高锰酸钾溶液氧化生成邻硝基苯甲酸,邻硝基苯甲酸和Fe、HCl作用下反应生成邻氨基苯甲酸,其合成路线为, 正确答案：。