Question

15．Methylon（1，3-亚甲塞双氧甲基卡西酮）的一种合成路线如下：

（1）A的分子式为C₆H₆O₂；B的结构简式为
（2）D中含氧官能团的名称为羰基和醚键
（3）反应⑤的反应类型是取代反应．
（4）B的同分异构体中能同时满足下列条件的共有5种（不含立体异构）
a．属于芳香族化合物 b．能与NaOH溶液反应 c．结构中除苯环外不含其他环状结构
其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，且不能发生银镜反应的同分异构体是（填结构简式）．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构可知其分子式为C₆H₆O₂，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为；
（2）根据D的结构简式可知其所含官能团名称；
（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F；
（4）根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，结合（1）中分析得的B的结构可判断同分异构体的种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基，据此可写出B的同分异构体的结构简式；

解答 解：（1）根据A的结构可知其分子式为C₆H₆O₂，比较A和C的结构简式及转化条件可知，B为，
故答案为：C₆H₆O₂；；
（2）根据D的结构简式可知D中含氧官能团的名称为羰基和醚键，
故答案为：羰基和醚键；
（3）比较E和F的结构简式可知，反应⑤为E与氨基甲烷发生取代，E中的溴原子被取代生成F，
故答案为：取代反应；
（4）B为，根据条件a．属于芳香族化合物，说明含有苯环，b．能与NaOH溶液反应，说明有酚羟基或羧基可酯基，c．结构中除苯环外不含其他环状结构，则符合条件的同分异构体为苯环上连有-OOCH或苯环上连有-CHO、-OH，有邻间对三种，或苯环上连有-COOH，共有5种类，其中核磁共振氢谱显示只有4组峰，说明有4种位置的氢原子，且不能发生银镜反应说明没有醛基的B的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机物推断与性质，侧重考查分析、推断能力，难度中等，正确推断B结构及根据条件书写同分异构体是解本题关键，注意有机基础知识的灵活运用．