Question

【题目】H 是一种免疫调节剂，其合成流程如下：

问答下列问题：

(1)H所含官能团有氨基、羟基和______________。

(2)X的化学式为_______________，③的反应类型是_____________。

(3)设计反应①和⑤的目的是__________________。

(4)反应①为取代反应，其化学方程式为________________。

(5)R的同分异构体M同时满足下列条件：

①M 能与氯化铁溶液发生显色反应

②1molM 最多能和4molNaOH 发生反应

③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之为3：3：2：2

M 的结构简式可能为________________。

(6)已知：，结合上述相关信息，以为原料设计合成路线合成_________(其他试剂自选)。

Answer 1

【答案】 羧基 C12H14O4 氧化反应 保护羟基，避免羟基在反应③中被氧化

【解析】(1)H为，所含官能团有氨基、羟基和羧基；(2)X为，化学式为C12H14O4，根据Y的分子式及X、Z的结构简式可推断Y为，③是在铜的催化下发生氧化反应生成，反应类型是氧化反应；(3)设计反应①和⑤的目的是保护羟基，避免羟基在反应③中被氧化；(4)反应①为取代反应，为R与反应生成X与甲醇，反应的化学方程式为；(5)R的同分异构体M同时满足条件：①M能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②1molM最多能和4molNaOH发生反应，则含有酚羟基或羧基可能为4个，或酯基酚羟基3个；③在核磁共振氢谱上有四组峰且峰的面积之为3：3：2：2，则高度对称。

M的结构简式可能为；(6)结合上述相关信息， 在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成，氧化转化为，与氰化钠、氨气反应生成，在硫酸作用下控制pH得到，合成路线如下： 。