Question

13．G 为肉桂酸乙酯，是一种天然香料，自然界产量较低，利用A 可合成肉桂酸乙酯，其路线如下：

已知：（1）A 属于单取代芳香烃，其相对分子质量为104．
（2）
（3）肉桂酸乙酯的结构简式为
（4）I、H 均为高分子化合物．
按要求回答下列问题：
（1）A 的结构简式为；C 的化学名称为苯乙醛．
（2）由C 生成D 的反应类型为加成反应；由F 生成G 的化学方程式为+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O．
（3）反应⑦⑧生成高分子化合物反应原理不相同（填“相同”或“不相同”），若H 的平均相 对分子质量为10630，则其平均聚合度约为c（填编号）．
a.56     b.58      c.60    d.62
（4）K 的相对分子质量比G 的大2，K 的同分异构中能同时满足下列条件的共有13种
（不含立体异构）．
①能发生银镜反应； ②加入氯化铁溶液呈紫色； ③苯环上有三个间位的取代基．
其中核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比例为9：1：1：1：1：1 的是
（写结构简式）．
（5）根据上述有关信息和合成路线表示方式，写出C2H5OH 的原料合成乳酸
（）的路线（其他试剂任选）．

Answer 1

分析 A是相对分子质量为104的芳香烃，分子中碳原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，A的结构简式为，A与水发生加成反应得B为，B发生氧化反应得C为，C发生成信息中的加成反应得D为，D水解得E为，E在浓硫酸作用下发生消去反应得F为，F与乙醇发生酯化反应得肉酸乙酯，所以G为，据此答题．

解答 解：A是相对分子质量为104的芳香烃，分子中碳原子最大数目为$\frac{104}{12}$=8…8，故A的分子式为C₈H₈，A的结构简式为，
反应①：A与水发生加成反应+H₂O$\stackrel{△}{→}$；
反应②：B发生氧化反应；
反应③：C发生加成反应$\stackrel{HCN}{→}$
反应④：D水解+H₂O$\stackrel{HCl}{→}$
反应⑤：E在浓硫酸作用下发生消去反应$→_{加热}^{浓硫酸}$+H₂O
反应⑥：F与乙醇发生酯化反应+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O
反应⑦：为缩聚反应
反应⑧：为加聚反应．
（1）由上述分析可知，A的分子式为C₈H₈，结构简式为，B发生氧化反应得到C，C为，化学名称为苯乙醛，
故答案为：；苯乙醛；
（2）反应③：C发生加成反应得到D$\stackrel{HCN}{→}$，由F 生成G 为酸和醇的酯化反应，酸脱羟基，醇脱氢，反应为：+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O，


故答案为：加成反应；+CH₃CH₂OH$→_{△}^{浓硫酸}$+H₂O；
（3）反应⑦：为缩聚反应
反应⑧：为加聚反应所以反应⑦⑧生成高分子化合物反应原理不相同，G为，式量为176g/mol，若H 的平均相 对分子质量为10630，则其平均聚合度约为$\frac{10630}{176}$≈60，故C符合，
故答案为：不相同；c；

（4）K 的相对分子质量比G 的大2，为，的同分异构体中能与FeCl₃溶液发生显色反应且能发生银镜反应，含有酚羟基、醛基，侧链为-OH、-CH₂CHO时，有邻、间、对3种位置，侧链为-OH、-CHO、-CH₃时，若-OH、-CHO相邻时，-CH₃有4种位置，若-OH、-CHO相间时，-CH₃有4种位置，若-OH、-CHO相对时，-CH₃有2种位置，故符合条件的同分异构体有：3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱显示为6 组峰，且峰面积比例为9：1：1：1：1：1 的是，

故答案为：13；；
（5）CH₃CH₂OH被催化氧化生成CH₃CHO，CH₃CHO和HCN发生加成反应生成CH₃CH（OH）CN，该物质发生水解反应生成CH₃CH（OH）COOH，其合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断及有机物的性质，充分利用A的结构特征进行推断，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力，注意掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．