Question

5-氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药，其合成路线如下：

已知：
（1）已知A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，则A的结构简式为

．
（2）5-氨基酮戊酸盐中含氧官能团的名称是

羰基、酯基

，C→D的反应类型为

取代反应

．
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，能发生银镜反应，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，写出一种符合上述条件的G的结构简式

（任写一个）

．
（4）写出D→E的反应方程式

．
（5）已知，请结合题中所给信息，写出由CH₃CH₂COOH、为原料合成单体的合成路线流程图（无机试剂任选）．
合成路线流程图示例如下：

．

Answer 1

分析：A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为，结合有机物的官能团的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：A分子结构中有一个环，A不能使溴水褪色，说明分子中不含C=C，且核磁共振氢谱图上只有一个峰，说明结构对称，结合与甲醇反应的产物可知A为，由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知F为，
（1）由以上分析可知A为，故答案为：；
（2）由5-氨基酮戊酸盐的结构简式可知含有的含氧官能团有羰基、酯基，C→D的反应为取代反应，
故答案为：羰基、酯基；取代反应；
（3）G是B的一种同分异构体，能与NaHCO₃溶液反应，说明含有-COOH，能发生银镜反应，说明含有-CHO，1molG与足量金属Na反应能生成1molH₂，说明还应含有-OH，且G分子中不含甲基，则可能的结构简式为，
故答案为：（任写一个）；
（4）D→E的反应为取代反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（5）的单体为，先由CH₃CH₂COOH与SOCl₂发生取代反应生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化铝的作用下与苯反应生成，加成反应生成，然后发生消去反应可生成，反应流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，注意把握有机物官能团的性质和变化，为解答该题的关键，易错点为（5），注意根据物质的性质设计反应流程．