Question

从香料八角中提取的有机物A可制得抗禽流感病毒的特效药“达菲”。

(1)经测定，A的相对分子质量在150～200之间，含碳的质量分数为48.3%，含氢的质量分数为5.7%，其余为氧，则A的分子式为_______________________。

(2)1 mol A能与足量NaHCO₃反应得到标准状况下的CO₂ 22.4 L，与足量金属钠反应得到标准状况下的H₂ 44.8 L，能与1 mol Br₂发生加成反应。将A分子中含有官能团的名称及数目填入下表(可不填满也可补充)：

官能团名称
官能团数目

(3)A与等物质的量的H₂加成后生成B。A的红外光谱显示其分子中除了含有上述官能团外，还含有一个六元碳环，B的核磁共振氢谱显示其分子中有7种不同化学环境的氢原子。已知羟基连在双键碳原子上是不稳定的，两个羟基连在同一碳原子上也是不稳定的，则A的结构简式是_________________________。

Answer 1

(1)根据有机物A中的碳、氢质量分数可求得A中氧的质量分数为46%，结合A的相对分子质量在150～200之间，可推知1 mol该有机物中氧的质量在150 g×46%～200 g×46%之间，有机物A中含有5个氧原子，结合氧的质量分数，可求出A的相对分子质量为174，结合碳、氢质量分数，可求得A的分子式为C₇H₁₀O₅。

(2)1 mol A能与足量NaHCO₃反应得到标准状况下的CO₂ 22.4 L,说明A中含有一个羧基；1 mol A与足量金属钠反应得到标准状况下的H₂ 44.8 L，说明A中羟基和羧基的个数之和为4，所以A中含有3个羟基，1 mol A能与1 mol Br₂发生加成反应,说明A中含有一个碳碳双键。

(3)A中含有一个六元碳环，A与H₂加成所得B中有7种不同化学环境的氢原子，

A中的3个羟基连在不同的碳原子上，A的结构只能为                  。

答案：(1)C₇H₁₀O₅

(2)

官能团名称	羧基	羟基	碳碳双键
官能团数目	1	3	1