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某芳香烃A是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料经过如下转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)可以合成阿司匹林、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应,H是一种功能高分子,其链节组成为C7H5NO。

已知:

  

(1)写出结构简式:B                      ;扁桃酸                         

(2)反应②的反应类型为:            。发生反应③的条件为加入              

反应步骤③与④不能对换,其理由是                                     

(3)写出D与银氨溶液反应的化学方程式:                                  

(4)写出反应⑤的化学方程式:                                            

(5)写出符合下列条件G的三种同分异构体的结构简式                     

①含有苯环,且苯环上的一氯取代产物只有二种;  

②苯环上只有两个取代基,且N原子直接与苯环相连;  

③结构中不含醇羟基和酚羟基。

 

【答案】

(14分)(1)        (各2分)

(2)加成反应(1分),酸性高锰酸钾溶液(1分),如果对换,氨基将被氧化(1分)

(3)  (2分)

(4)+nH2O (2分) (5)(3分)

【解析】

试题分析:根据A生成E的反应条件可知,该反应是硝化反应。根据G的结构简式和已知信息Ⅲ可知,A是甲苯,E是邻甲基硝基苯。由于氨基极易被氧化,所以反应③应该是硝基的还原反应,即F是邻甲基苯胺。而反应④是甲基的氧化反应,生成G。由于D能与银氨溶液发生银镜反应,所以A生成B的反应式应该是A中甲基上的氢原子被取代,则B的结构简式是。根据反应①的条件可知,该反应是卤代烃的水解反应,即C是苯甲醇。C发生催化氧化生成D,则D是苯甲醛。根据已知信息I、Ⅱ可知,该反应是醛基的加成反应,然后在酸性条件下生成偏桃酸,则偏桃酸的结构简式是

(2)反应②的反应类型为加成反应。反应③是甲基的氧化反应,所以发生反应③的条件为加入酸性高锰酸钾溶液。由于氨基极易被氧化,所以反应步骤③与④不能对换,其理由是如果对换,氨基将被氧化。

(3)D与银氨溶液反应的化学方程式

(4)G中含有氨基和羧基,所以能发生缩聚反应生成高分子化合物,反应的化学方程式是

+nH2O。

(5)①含有苯环,且苯环上的一氯取代产物只有二种;②苯环上只有两个取代基,且N原子直接与苯环相连;③结构中不含醇羟基和酚羟基,这说明苯环上含有2个取代基,且是对位的。其中取代基可以是羧基和胺基、氨基和酯基或甲基或硝基,即结构简式为

考点:考查有机物推断、结构简式、有机反应类型、反应条件的可知、同分异构体的判断以及方程式的书写等

 

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科目:高中化学 来源: 题型:

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,它的蒸气密度是同温同压下氢气密度的46倍.研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.

已知:

Ⅱ(苯胺,易被氧化)
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子式是
C7H8
C7H8

(2)阿司匹林分子结构中所含官能团的名称是
酯基、羧基
酯基、羧基

(3)写出反应②、③的反应类型
氧化反应
氧化反应
还原反应
还原反应
; 
(4)写出反应④和⑤的化学方程式:


(5)(水杨酸)有多种同分异构体,写出任意一种符合下列条件的结构简式

属于芳香族化合物,且属于酯类;遇FeCl3溶液显紫色;苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种.

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科目:高中化学 来源: 题型:

(2011?江西一模)相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去).其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO.
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)H的结构简式是

(2)反应②、③的类型分别是
氧化反应
氧化反应
还原反应
还原反应

(3)反应⑤的化学方程式是

(4)阿司匹林最多消耗
3
3
mol NaOH;
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有
6
6
种;
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步).
例:CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
H2C=CH2
Br2
H2
C
|
Br
-
C
|
Br
H2

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科目:高中化学 来源:2012届上海市普陀区高三4月质量调研(二模)化学试卷(带解析) 题型:填空题

有机化学(12分)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。

根据题意完成下列填空:
(1)、反应③的条件是                       ;反应④的类型为                   
(2)、写出结构简式:A                      ;扁桃酸                           
(3)、反应步骤⑤⑥不能对换,其理由是                                           
(4)、写出A→E的化学反应方程式:                                             
(5)、写出C与银氨溶液反应的方程式:                                       
(6)、写出反应⑦的化学反应方程式:                                             

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科目:高中化学 来源:2011-2012学年上海市普陀区高三4月质量调研(二模)化学试卷(解析版) 题型:填空题

有机化学(12分)某芳香烃A是一种重要的有机化工原料,以它为初始原料可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。转化关系图如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。

根据题意完成下列填空:

(1)、反应③的条件是                        ;反应④的类型为                   

(2)、写出结构简式:A                       ;扁桃酸                           

(3)、反应步骤⑤⑥不能对换,其理由是                                            

(4)、写出A→E的化学反应方程式:                                             

(5)、写出C与银氨溶液反应的方程式:                                       

(6)、写出反应⑦的化学反应方程式:                                             

 

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