Question

【题目】有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。则A的相对分子质量为：______。

（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。则A的分子式为：________。

（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。用结构简式表示A中含有的官能团：______________________。

（4）A的核磁共振氢谱如下图：则A中含有__________种氢原子。

（5）综上所述，A的结构简式_______________________________。

Answer 1

【答案】90 C3H6O3 -COOH、-OH 4

【解析】

(1)相同条件下，气体的相对分子质量之比等于密度之比；

(2)浓硫酸可以吸收水蒸气，碱石灰可以吸收二氧化碳气体，根据原子守恒计算分子中C、H原子数目，进而确定是否含有O元素，确定有机物的分子式；

(3)羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，-OH、-COOH和金属钠发生化学反应生成氢气，根据生成气体物质的量判断含有的官能团；

(4)核磁共振氢谱图中有几个峰值则含有几种类型的等效氢原子；

(5)峰面积之比等于氢原子的数目之比，结合A的分子式、含有的官能团确定A的结构简式。

(1)该有机物A的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物A的相对分子质量=45×2=90，故答案为：90；

(2)9.0gA的物质的量==0.1mol，浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成n(H2O)==0.3mol，所含有n(H)=0.6mol，碱石灰增重13.2g，生成m(CO2)是13.2g，n(CO2)==0.3mol，所以n(C)=0.3mol，n(A)∶n(C)∶n(H)=0.1mol∶0.3mol∶0.6mol=1∶3∶6，则有机物A中碳原子个数是3，氢原子个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数==3，即分子式为：C3H6O3，故答案为：C3H6O3；

(3)9.0gA的物质的量==0.1mol，A和碳酸氢钠反应说明A中含有羧基，生成2.24LCO2(标准状况)，n(CO2)==0.1mol，所以含有一个羧基；醇羟基和羧基都可以和金属钠发生反应生成氢气，与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)，n(H2)==0.1mol，羧基或羟基与钠反应生成氢气时，羧基或羟基的物质的量与氢气的物质的量之比为2∶1，A与钠反应时，A的物质的量与氢气的物质的量之比是1∶1，则说明A中除了含有一个羧基外还含有一个羟基，故答案为：-COOH、-OH；

(4)根据A的核磁共振氢谱图可以看出，A的核磁共振氢谱中有4个峰值，则含4种类型的等效氢原子，故答案为：4；

(5)根据A的核磁共振氢谱可以看出，A的核磁共振氢谱中有4个峰值，且氢原子的个数比是3∶1∶1∶1，所以结构简式为：，故答案为：。