Question

已知反应RCH₂OH

KMnO4

H+

RCOOH，+Zn→CH₂=CH₂+ZnBr₂．写出以1，3-丁二烯为原料合成高分子化合物的流程图．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：以1，3-丁二烯为原料合成高分子化合物，可以用1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，在发生卤代烃的水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH与溴发生加成得HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH，用酸性高锰酸钾氧化HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH得HOOCCHBrCHBrCOOH，利用题中信息，HOOCCHBrCHBrCOOH与锌反应，再酸化得HOOCCH=CHCOOH，再发生加聚反应可得，据此答题；

解答： 解：以1，3-丁二烯为原料合成高分子化合物，可以用1，3-丁二烯与溴发生1，4-加成反应生成1，4-二溴-2-丁烯，在发生卤代烃的水解反应生成HOCH₂CH=CHCH₂OH，HOCH₂CH=CHCH₂OH与溴发生加成得HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH，用酸性高锰酸钾氧化HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH得HOOCCHBrCHBrCOOH，利用题中信息，HOOCCHBrCHBrCOOH与锌反应，再酸化得HOOCCH=CHCOOH，再发生加聚反应可得，合成的流程图为CH₂=CHCH=CH₂

溴

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH溶液

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH

溴

HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH

KMnO4

H+

HOOCCHBrCHBrCOOH

Zn

酸化

HOOCCH=CHCOOH

一定条件下

，
故答案为：CH₂=CHCH=CH₂

溴

CH₂BrCH=CHCH₂Br

NaOH溶液

△

CH₂OHCH=CHCH₂OH

溴

HOCH₂CHBrCHBrCH₂OH

KMnO4

H+

HOOCCHBrCHBrCOOH

Zn

酸化

HOOCCH=CHCOOH

一定条件下

；

点评：本题考查有机物的合成，综合考查学生的分析能力和综合运用化学知识的能力，本题的难点在于官能团的保护，答题时注意碳碳双键能被高锰酸钾氧化，难度中等．