Question

相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数的5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基。芳香烃A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶2。用芳香烃A为原料合成M路线如下：

试回答下列问题：

(1)A的结构简式为____________，F中的官能团名称是__________。

(2)试剂X的名称可能是__________。

(3)反应①～⑧中属于取代反应的是________(填反应代号，下同)，属于酯化反应的是________，属于加成反应的是________，属于消去反应的是________。

(4)M能发生的反应类型有________(填序号)。

①取代反应　②加成反应　③消去反应　④加聚反应　⑤缩聚反应

(5)完成下列化学方程式：

F→I：________________________________________________________________________。

G→M：________________________________________________________________________。

Answer 1

答案　(1)  ₂　羟基、羧基

(2)银氨溶液或新制Cu(OH)₂悬浊液

(3)②⑥⑧　⑥⑧　①⑤　⑦

(4)①②④

 

解析　M的分子通式为(C₅H₅O)_n，由相对分子质量162可知M的分子式为C₁₀H₁₀O₂，由M可调制香精可知M属于酯，G属于羧酸；由M苯环上只有一个取代基可知A的结构符合C₆H₅—C₃H₅，结合A的核磁共振氢谱可知A中无—CH₃，分析可知A为由反应条件可知：①发生加成反应，B为②发生卤代烃碱性条件下的水解，C为③为氧化反应，D为结合G为酸，可知④发生醛的氧化反应，E为由E、F的分子式可知⑤发生加氢反应，F为由F的结构可知⑥发生的是缩聚反应，缩聚生成高分子化合物；结合酯M、F的分子式可知G与甲醇发生酯化反应生成M，G的结构简式为反应⑦属于消去反应。(4)由可知不能发生消去反应、缩聚反应。