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【题目】化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A 的有关转化反应如下(部分反应条件略去):

已知:①

(R表示烃基,R′R″表示烃基或氢)

FD互为同分异构体

(1)写出A的名称:________________

(2)能用于检验A中官能团的试剂是____________

a.Na b.NaOH c.Na2CO3 d.溴水 e.FeCl3

(3)G是常用指示剂酚酞,G中能够与NaOH溶液反应的官能团的名称:________

(4)分别写出反应A→BE→F的化学方程式,并注明反应类型:

A→B:________________________________________________

E→F:________________________________________________

(5)符合下列条件的B的同分异构体共_______种。

①能发生银镜反应 ②分子中不含环状结构

写出其中含有三个甲基的分子的结构简式_______(写出一种即可)

【答案】 苯酚 d e 羟基、酯基 加成反应 +H2O;消去反应 8 (CH3)2CHCH(CH3)CHO (CH3)3CCH2CHO CH3CH2C(CH3)2CHO

【解析】化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化,所以A是苯酚,A的结构简式为:,A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B,B的结构简式为:,B被重铬酸钾溶液氧化生成C,C的结构简式为,C反应生成D,结合题给信息知,D的结构简式为:,C经过一系列反应生成E,E反应生成F,FD互为同分异构体,所以E发生消去反应生成F,则F的结构简式为:

(1)A为苯酚,故答案为:苯酚;

(2)检验A中官能团酚羟基可以选用浓溴水和氯化铁,浓溴水与苯酚反应生成白色沉淀,氯化铁遇到苯酚,溶液显紫色,故选de;

(3)G中能够与NaOH溶液反应的官能团是酚羟基和酯基,故答案为:酚羟基和酯基

(4)分别写出反应A→BE→F的化学方程式,并注明反应类型:

反应A→B是部分与氢气加成,反应的化学方程式为+3H2

根据上述分析,反应E→FE发生了消去反应,反应的化学方程式为 +H2O,故答案为:+3H2;加成反应; +H2O;消去反应;

(5)B①能发生银镜反应,说明结构中含有醛基;②分子中不含环状结构,满足条件的B的同分异构体为己醛,有CH3CH2CH2CH2CH2CHO、(CH3)2CH CH2CH2CHO、CH3CHCH(CH3) CH2CHO、CH3CH2 CH2CH(CH3)CHO、(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO,共7种,其中含有三个甲基的分子的结构简式有(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO,故答案为:7;(CH3)2CHCH(CH3)CHO、(CH3)3CCH2CHO、CH3CH2C(CH3)2CHO(任写一种)。

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