Question

（2012?红桥区一模）请根据下图作答：

已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：

（1）A的核磁共振氢谱图中共有

3

组峰，峰面积之比为

3：3：1

；E中含有的官能团的结构简式是

-COOH

．
（2）反应①的化学方程式

CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH

△

CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O

．
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则B的分子式为

C₁₀H₁₀O₂

，反应⑤的反应类型为

水解反应

．
（4）反应③的化学方程式

CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O

．
（5）F是高分子光阻荆生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

．
（6）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G有多种结构，写出其中两种的结构简式

、、、任意2种

．

Answer 1

分析：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C是氧化物，C的结构简式为CH₃CHO，D酸化得到E，则D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为，据此解答．

解答：解：A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C和D，C是氧化物，C的结构简式为CH₃CHO，D酸化得到E，则D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以x=y，结合其相对分子质量知，x=y=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为，
（1）由A的结构可知，A分子中有3种化学环境不同的H原子，H原子数目分别为3、3、1，故其核磁共振氢谱图中共有3组峰，峰面积之比为3：3：1；
由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有的官能团的结构简式是-COOH，
故答案为：3；3：3：1；-COOH；
（2）反应①的化学方程式为：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O，
故答案为：CH₃COOCH（Cl）CH₃+2NaOH 

△

 CH₃COONa+CH₃CHO+NaCl+H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，
反应⑤是B（）发生水解反应生成乙酸与，
故答案为：C₁₀H₁₀O₂；水解反应；
（4）反应③是乙醛催化氧化生成乙酸，反应化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH  

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（5）F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（6）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、等4种，
故答案为：、、、任意2种．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据有机物的官能团的变化为解答该题的突破口，注意题给信息，为解答该题的关键，易错点为同分异构体的判断．