Question

【题目】有机物A-I之间的转化关系如图所示

已知A有下列性质：

I.苯环上只有个取代基；

II.核磁共振氢谱中有五组峰；

III.能使Br2的CC14溶液褪色，能与NaHCO3溶液反应放出气体。

请回答

（1）A中的无氧官能团的名称为__________________，③的反应条件为__________________________。

（2）H的分子式为____________________________。

（3）G为加聚产物则反应⑥的化学方程式为________________________________。

（4）写出C与过量的NaOH溶液反应的化学方程式___________________________。

（5）符合下列条件的F同分异构体有______种(不考虑立体异构)，写出苯环上的一氯代物只有一种的结构简式_____________________。

a.不能发生水解反应

b.苯环上有两个取代基

c.1molF的同分异构与足量银氨溶液反应生成4molAg

Answer 1

【答案】 碳碳双键 NaOH醇溶液，△ C9H9O3Na 略 略 12种 略

【解析】（1）A的分子式为C9H8O2，不饱和度为6，因A中存在苯环（4个饱和度），羧基（与能与NaHCO3溶液反应放出气体）中有一个不饱度，且A能与HBr在催化剂条件下发生加成反应，故A中无氧官能团是碳碳双键（1个不饱和度）；又苯环上只有个取代基，核磁共振氢谱中有五组峰，故A的结构简式为：。A与HBr在催化剂条件下发生加成反应可生成B、C，结构可能是、， H在浓硫酸加热条件下发生酯化反应，生成含有三个六元环的I，I的结构简式是，则H是，C是，B是，B到D是酯化反应，D到F是卤代烃的消去反应，反应条件为：NaOH醇溶液，加热；F的结构简式为：，C在NaOH溶液中水解生成醇，同时羧基与碱反应生成盐，H的结构式为，分子式为C9H9O3Na。

（2）H的分子式为C9H9O3Na。

（3）G由加聚反应得到，化学方程式为：

（4）与过量的NaOH溶液反应的化学方程式：

（5）由限制条件判断，的同分异构体中不存在酯基，苯环上有两个取代基，2个醛基。苯环上二取代基有邻、间、对三个位置，二取代基分为4组，分别是与，与，与，与，所以，同分异构共12种；其中苯环上的一氯代物只有一种结构，肯定是对位是相同取代基，则其结构简式是：。