Question

【题目】新合成的药物J的合成方法如图所示：

已知：R1—NH—R2+Cl—R3+HCl

R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH

(R1、R2、R3、R4为氢或烃基)

回答下列问题：

(1)B的化学名称为______________，F的结构简式为_____________

(2)有机物CH2=CHCH2NH2中的官能团名称是_______，由A生成B的反应类型为_____

(3)③的化学方程式为__________。

(4)已知④有一定的反应限度，反应进行时加入吡啶(C5H5N，属于有机碱)能提高J的产率，原因是________。

(5)有机物K分子组成比F少两个氢原子，符合下列要求的K的同分异构体有_________种(不考虑立体异构)。

①遇FeCl3溶液显紫色

②苯环上有两个取代基

(6)是一种重要的化工中间体。以环已醇()和乙醇为起始原料，结合已知信息选择必要的无机试剂，写出制备的合成路线：_________________。(已知：RHC=CHR＇RCOOH+R＇COOH，R、R＇为烃基。用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)

Answer 1

【答案】3-氯-1-丙烯 碳碳双键和氨基 取代反应 吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率 15

【解析】

由A、B的分子式，C的结构简式，可知A为CH3CH=CH2，A发生取代反应生成B为ClCH2CH=CH2；B中氯原子被氨基取代得到， 根据C的分子式既反应条件，可知反应②发生题给信息中的取代反应，可知C为；比较C、D分子式，结合E的结构简式分析，反应③为题给信息中的成环反应，可知D为；D发生酯的水解反应生成E，比较E和G的结构，结合反应条件分析中间产物F的结构为；对比G、J的结构，G与发生取代反应生成J，据此分析解答。

（1）B为ClCH2CH=CH2，化学名称为3-氯-1-丙烯，比较E和G的结构，结合反应条件分析中间产物F的结构为故答案为：3-氯-1-丙烯；；

（2）根据官能团的结构分析，有机物CH2=CHCH2NH2中的官能团有碳碳双键和氨基；比较A和B的结构变化可知该反应为取代反应，故答案为：碳碳双键和氨基；取代反应；

（3）根据上述分析，反应③的化学方程式为，故答案为：；

（4）反应④为取代反应，生成有机物的同时可生成HCl，而吡啶呈碱性，可与HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J的产率，故答案为：吡啶显碱性，能与反应④的产物HCl发生中和反应，使平衡正向移动，提高J产率；

（5）F为，分子式为C8H13NO，则K的分子式为C8H11NO，①遇FeCl3溶液显紫色，则结构中含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，一个为OH，则另一个为由2个C原子6个H原子1个N原子构成的取代基，其结构有-CH2CH2NH2、-CH2NHCH3、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2共5种，两取代基的位置共有邻、间、对三种情况，所以K的同分异构体有3×5=15种，故答案为：15；

（6）由题给信息可知，由反应得到，用酸性高锰酸钾溶液氧化的己二酸，己二酸与乙醇发生酯化反应得到，可由原料发生消去反应获取，则合成路线流程图为：，故答案为：。