Question

10．化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化．A的有关转化反应如下（部分反应条件略去）：

已知：
①
②
（1）写出A的结构简式：．
（2）G是常用指示剂酚酞．写出G中含氧官能团的名称：酚羟基和酯基．
（3）某化合物是E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢．写出该化合物的结构简式：或（任写一种）．
（4）F和D互为同分异构体．写出反应E→F的化学方程式：．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以A和HCHO为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：

Answer 1

分析 化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．

解答 解：化合物A（分子式为C₆H₆O）是一种有机化工原料，在空气中易被氧化，所以A是苯酚，A的结构简式为：，A在一定条件下和氢气发生加成反应生成B，B的结构简式为：，B被重铬酸钾溶液氧化生成C，C的结构简式为：，C反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，C经过一系列反应生成E，E反应生成F，F和D互为同分异构体，所以E发生消去反应生成F，则F的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（2）据G的结构简式可知，G中含有的官能团有酚羟基和酯基，故答案为：酚羟基、酯基；
（3）E是C₇H₁₄O，E的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢的分子结构简式为：或，
故答案为：或；
（4）F的结构简式为：，在加热、浓硫酸作催化剂条件下E发生消去反应生成F，所以反应E→F的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）根据题给信息知其合成路线为：在镍作催化剂、高温高压条件下，苯酚和氢气加成反应生成环己醇，在加热条件下，环己醇和溴化氢发生取代反应生成1-溴环己烷，1-溴环己烷和镁、无水乙醚反应生成，和甲醛、水反应生成，在铜作催化剂、加热条件下被氧气氧化生成，所以其合成路线流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断及合成，同时考查学生知识迁移能力，利用题给信息进行分析解答，明确有机物的官能团及性质是解本题关键，难度较大．