Question

18．实验测得A、B两种有机物的相对分子质量均为72．
（1）若A中只含有C、H两种元素，且质量比是5：1，则其分子式是C₅H₁₂，同分异构体有3种，在它的同分异构体中，沸点最高的是CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃（书写结构简式）；带有3个甲基的是CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃（书写结构简式）；核磁共振氢谱只有一种波峰的是C（CH₃）₃（书写结构简式）．
（2）若B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应．其可能的结构有2种，写出其中一种与氢气发生加成反应的化学方程CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH．
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，其结构简式为CH₂=CHCH₂CH₂OH，写出其与乙酸发生反应的化学方程式CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O，写出其发生加聚反应的化学方程式nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引发剂}{→}$．

Answer 1

分析 （1）A相对分子质量为72，A中只含C、H 两种元素，且质量比为5：1，A分子含碳原子数为72×$\frac{5}{1+5}$÷12=5，含H原子数为72×$\frac{5}{1+5}$÷1=12，故A的分子式为C₅H₁₂，
有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷．沸点最高的为正戊烷，一氯代物只有一种的是新戊烷；
（2）B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应，说明B含有一个醛基，醛基的式量为29，则烃基的式量为72-29=43，故烃基为C₃H₇-，C₃H₇-的烃基有两种，分别为丙基和异丙基，据此写出B的结构简式以及和氢气反应的化学方程式；
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，一定含有羟基，羟基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烃基是C₄H₇，还能发生加聚反应，含有碳碳双键，据此回答．

解答 解：（1）A相对分子质量为72，A中只含C、H 两种元素，且质量比为5：1，A分子含碳原子数为72×72×$\frac{5}{1+5}$÷12=5，含H原子数为72×$\frac{5}{1+5}$÷1=12，故A的分子式为C₅H₁₂，有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷、新戊烷．沸点最高的为正戊烷CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃，带有3个甲基的是异戊烷CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃，核磁共振氢谱只有一种波峰即只含有一种类型的氢原子的是新戊烷C（CH₃）₃．
故答案为：C₅H₁₂；3；CH₃CH₂CH₂CH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₃；C（CH₃）₃；
（2）B是烃的含氧衍生物，分子中只有一个官能团，且能发生银镜反应，说明B含有一个醛基，醛基的式量为29，则烃基的式量为72-29=43，故烃基为C₃H₇-，C₃H₇-的烃基有两种，分别为丙基和异丙基，故B的结构简式为CH₃CH₂CH₂CHO 或 （CH₃）₂CHCHO，CH₃CH₂CH₂CHO与氢气发生加成反应的化学方程位：CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：2；CH₃CH₂CH₂CHO+H₂$\stackrel{催化剂}{→}$CH₃CH₂CH₂CH₂OH；
（3）若B是含有两个官能团的烃的含氧衍生物，其结构中不含甲基，能与乙酸发生酯化反应，一定含有羟基，羟基的分子量是17，剩余部分的分子量是55，烃基是-C₄H₇，还能发生加聚反应，含有碳碳双键，结构简式为：CH₂=CHCH₂CH₂OH，与乙酸发生反应的化学方程式为：CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O，发生加聚反应的化学方程式为：nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引发剂}{→}$，
故答案为：CH₂=CHCH₂CH₂OH；CH₂=CHCH₂CH₂OH+CH₃COOH$\stackrel{催化剂}{→}$CH₂=CHCH₂CH₂OOCCH₃C+H₂O；nCH₂=CHCH₂CH₂OH$\stackrel{引发剂}{→}$．

点评 本题为有机推断题，考查学生利用相对分子质量及信息推测有机物结构的能力，注意有机化学反应的书写以及同分异构现象是关键．