Question

4．某有机物X的结构简式是（其中R为饱和烃基），X在一定条件下如图所示的转化关系，已知Q的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，分子组成符号C_aH_bO₂

（1）Q的分子式是C₉H₈O₂．X中含有的官能团是羧基、氯原子
（2）符合下列要求的Q的同分异构体有6种，（①分子中苯环上有两个取代基，且分子结构中除苯环外不含其它环状结构②该有机物含有），写出任意一种能发生银镜反应的符合上述条件的物质的结构简式
（3）针对以下不同情况分别回答
①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成P，W能发生银镜反应．则W的结构简式是．于由X通过一步反应得到P，该反应的化学方程式是
②若Q中除苯环外，还含有一个六元环，则Z→Q的化学方程式是．

Answer 1

分析 Q的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，则Mr（Q）=148，分子组成符合C_aH_bO₂，则$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式为C₉H₈O₂，Q不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的结构简式是，发生卤代烃水解反应、中和反应得到Y，Y酸化得到Z，则Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成P，W能发生银镜反应，则Z发生消去反应生成Q，可推知Q为，Z为，X为，Y为，Z发生催化氧化生成W为，若Q中除苯环外，还含有一个六元环，则Q为，据此解答．

解答 解：Q的蒸气密度是相同条件下H₂密度的74倍，则Mr（Q）=148，分子组成符合C_aH_bO₂，则$\frac{148-32}{12}$=9…8，故Q分子式为C₉H₈O₂，Q不饱和度为$\frac{2×9+2-8}{2}$=5，X的结构简式是，发生卤代烃水解反应、中和反应得到Y，Y酸化得到Z，则Z中含有-OH、-COOH，若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成P，W能发生银镜反应，则Z发生消去反应生成Q，可推知Q为，Z为，X为，Y为，Z发生催化氧化生成W为，若Q中除苯环外，还含有一个六元环，则Q为．
（1）由上述分析可知，Q的分子式是C₉H₈O₂，X为，共有羧基、氯原子，
故答案为：C₉H₈O₂；羧基、氯原子；
（2）符合下列要求的Q（）的同分异构体：①分子中苯环上有两个取代基，且分子结构中除苯环外不含其它环状结构，②该有机物含有，为羧基或酯基，侧链为-COOH、-CH=CH₂，有邻、间、对3种，侧链为-OOCH、-CH=CH₂，有邻、间、对3种，共有6种，任意一种能发生银镜反应的符合上述条件的物质的结构简式为：，
故答案为：6；；
（3）①若Q能使溴的四氯化碳溶液褪色，还能与NaHCO₃溶液反应生成P，W能发生银镜反应，则Z发生消去反应生成Q，可推知Q为，P为，W为，于由X通过一步反应得到P，该反应的化学方程式是：，
故答案为：；；
②若Q中除苯环外，还含有一个六元环，则Q为，则Z→Q的化学方程式是：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，关键是确定Q的分子式，注意转化中碳链骨架不变，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．