Question

【题目】化合物A经李比希法和质谱法分析得知其分子式是C8H8O2，相对分子质量136。A的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。

请回答下列问题。

(1)A的结构简式是________。

(2)A的同分异构体（不含A）中属于酯类的芳香族化合物共有___种，请写出其中任意两种的结构简式_____。

Answer 1

【答案】 5 、、、、，任写其中两种即可。

【解析】

(1)该有机物的分子式为C8H8O2，核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，分子中只含一个苯环且苯环上只有1个取代基。红外光谱显示，分子中含有、C-O-C、C=O、C-H，则与苯环相连取代基只能为-COOCH3。

(2)书写A的同分异构体时，含有酯基，则苯环上的取代基可能为1个，可能为2个。若苯环上有2个取代基，则为-CH3、-OOCH；若为1个取代基，则可能为-CH2OOCH或-OOCCH3(不含A)。

(1)由以上分析知，A分子中只含有1个取代基，且此取代基为-COOCH3，所以A的结构简式是。答案为：；

(2)A的同分异构体（不含A）中，属于酯类的芳香族化合物共有5种。同分异构体中，可能含1个取代基，可能含2个取代基。若含1个取代基，可能为、；若含2个取代基，可能为、、，任写其中两种即可。答案为：5；、、、、，任写其中两种即可。