Question

人类最初使用的有机物大多源自于自然界，从某植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

（1）甲中含氧官能团的名称为

 

，甲中处于同一平面的碳原子数最多为

 

个．
（2）下列物质不能与甲反应的是

 

（选填序号）．
a．金属钠   b．HBr   c．Na₂CO₃溶液   d．乙酸
（3）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应I的反应类型为

 

，反应的化学方程式

 

．
（4）由乙转化为丙需经下列过程

①写出乙与新制氢氧化铜悬浊液反应化学方程式

 

②Z有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的同分异构体结构简式

 

．
a．苯环上连接着三个不同官能团   b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCI₄发生加成反应    d．遇FeCI₃溶液显示特征颜色
③丙在一定条件下可发生加剧反应生成W，写出W的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据有机物结构简式判断官能团；可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面；
（2）甲含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应；
（3）由甲的结构及结构可知，反应Ⅰ是甲与HCl发生加成反应，发生催化氧化生成Y为，Y在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成；
（4）含有醛基，可与氢氧化铜发生氧化还原反应生成Z为，Z与CH₃COOCH₃发生取代反应，丙为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，以此解答该题．

解答： 解：（1）甲中含氧官能团是羟基，可以通过旋转连接苯环与C=C双键的C-C单键，使苯环与C=C双键构成的平面处于同一平面，分子中所以C原子都可能共面，故最多有9个C原子共面，
故答案为：羟基；9；
（2）甲含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，含有羟基，可发生取代、消去、氧化反应，不能与Na₂CO₃溶液反应，故答案为：c；
（3）经过反应Ⅰ发现碳碳双键成为了单键，并且引入了Cl原子，所以反应为甲和氯化氢之间发生了加成反应，与氯原子相连的相邻碳原子含有氢原子，会发生消去反应生成乙，所以Ⅱ的方程式为：+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O，
故答案为：加成反应；+NaOH

醇

△

+NaCl+H₂O；
（4）含有醛基，可与氢氧化铜发生氧化还原反应生成Z为，Z与CH₃COOCH₃发生取代反应，丙为，分子式为C₁₀H₁₀O₂，
①乙为，含有醛基，可在加热条件下与新制备氢氧化铜浊液反应，方程式为C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：C₆H₅CH=CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

C₆H₅CH=CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
②该物质能发生银镜反应，一定含有醛基，可以和Br₂/CCl₄发生加成反应，含有碳碳碳双键，遇FeCl₃溶液显示紫色，说明含有酚羟基，所以该物质的结构简式为，故答案为：；
③丙为，含有碳碳双键，可发生加聚反应，产物为，故答案为：．

点评：该题考查有机物的推断，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题基础性强，侧重对学生能力的培养和解题方法的指导与训练，有助于培养学生的逻辑推理能力和发散思维能力．该题的关键是明确各种官能团结构和性质，然后结合题意具体问题、具体分析即可，有助于培养学生的创新思维能力和应试能力．