Question

已知：C₂H₅OH+HO-NO₂（硝酸）→C₂H₅O-NO₂（硝酸乙酯）+H₂O；
RCH（OH）₂ 

不稳定，自动失水

 RCHO+H₂O
现有只含C、H、O的化合物A、B、D、E，其中A为饱和多元醇，其它有关信息已注明在如图的方框内．

回答下列问题：
（1）A的分子式为

C₃H₈O₃

；
（2）写出下列物质的结构简式：B

；E

；
（3）写出下列反应的化学方程式和反应类型：
A→C：

，反应类型：

酯化反应

；
A→D：

，反应类型：

氧化反应

；
（4）工业上可通过油脂的皂化反应得到A，分离皂化反应产物的基本操作是

盐析、过滤

．

Answer 1

分析：当一个醇羟基和乙酸发生酯化反应时，醇羟基相当于增加一个C₂H₂O基团，其相对分子质量增加42，A和乙酸发生酯化反应生成B时，相等分子质量增加218-92=126，所以A中醇羟基个数=

218-92

42

=3，所以A中含有3个醇羟基，A为饱和多元醇且A的相对分子质量是92，设A的通式为C_nH _2n-1（OH）₃，则n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式为：C₃H₈O₃，为丙三醇；
丙三醇和乙酸发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A部分被氧化生成E，E能发生银镜反应，则E中含有醛基，E的相对分子质量为88，与A相比相对分子质量少9，说明A中有两个醇羟基被氧化，所以其结构简式为：；A部分被氧化生成D，D能发生银镜反应说明D中含有醛基，D比A的相对分子质量小2说明A中有一个醇羟基被氧化，所以D的结构简式为：，A和硝酸发生酯化反应生成C，其相对分子质量增加227-92=135，一个醇羟基发生酯化反应时，相对分子质量增加45，实际上相对分子质量增加135，则丙三醇中三个醇羟基都参加酯化反应，则C的结构简式为：．

解答：解：当一个醇羟基和乙酸发生酯化反应时，醇羟基相当于增加一个C₂H₂O基团，其相对分子质量增加42，A和乙酸发生酯化反应生成B时，相等分子质量增加218-92=126，所以A中醇羟基个数=

218-92

42

=3，所以A中含有3个醇羟基，A为饱和多元醇且A的相对分子质量是92，设A的通式为C_nH _2n-1（OH）₃，则n=

92-17×3+1

14

=3，
所以A的分子式为：C₃H₈O₃，为丙三醇；
丙三醇和乙酸发生酯化反应生成B，则B的结构简式为：，A部分被氧化生成E，E能发生银镜反应，则E中含有醛基，E的相对分子质量为88，与A相比相对分子质量少9，说明A中有两个醇羟基被氧化，所以其结构简式为：；A部分被氧化生成D，D能发生银镜反应说明D中含有醛基，D比A的相对分子质量小2说明A中有一个醇羟基被氧化，所以D的结构简式为：，A和硝酸发生酯化反应生成C，其相对分子质量增加227-92=135，一个醇羟基发生酯化反应时，相对分子质量增加45，实际上相对分子质量增加135，则丙三醇中三个醇羟基都参加酯化反应，则C的结构简式为：．
（1）通过以上分析知，A的分子式C₃H₈O₃，故答案为：C₃H₈O₃；
（2）通过以上分析知，B、E的结构简式分别是：、，
故答案为：、；
（3）A生成C的反应方程式为：，该反应属于酯化反应，A生成D的反应方程式为：，该反应属于氧化反应；
故答案为：；酯化反应；；氧化反应；
（4）工业上可通过油脂的皂化反应得到丙三醇，分离皂化反应产物的基本操作先盐析，然后再过滤即可，故答案为：盐析；过滤．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断A的分子式及结构是解本题关键，明确丙三醇发生酯化反应、氧化反应时相对分子质量增加的量是推断B、C、D结构的关键，难度中等．