Question

（2012?唐山三模）【化学--有机化学基础】
避蚊胺（又名DEET）是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，在日常生活中得到广泛的应用；其结构简式为：可表示为 
已知：RCOOH

SOCl2

RCOCl（酰氯）：RCOCl+NH₃→RCONH₂+HCl，
避蚊胺在一定条件下，可通过下面的合成路线（如图）来合成：

根据以上信息回答下列问题：
（1）由避蚊胺的结构简式推测，下列叙述正确的是（填字母代号）

ABD

．
A．它能使酸性高锰酸钾溶液裉色B．它能发生水解反应
C．它与甲苯互为同系物D．一定条件下，它可与H₂发生加成反应
（2）在反应①～⑦中，反应类型判断正确的是（填字母代号）

AD

．
A．②③④⑤均属于取代反应B．只有③④属于取代反应
C．②属于加成反应D．①⑥⑦属于氧化反应
（3）写出C→DEET的化学反应方程式：

．
（4）写出符合下列要求的B的所有同分异构体

．
①能发生银镜反应，②苯环上只有间位取代基，③能与NaOH溶液反应．
（5）经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J中只有两种环境的氢原子，J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应，生成涤纶（聚酯纤维），试写也生成涤纶的反应方程式：

．
（6）路线Ⅱ与路线Ⅰ对比存在的缺点是（写一条即可）

步骤多，过程复杂，原料利用率低

．

Answer 1

分析：由C的结构和题中信息可知B为，逆推可得A为．E氧化生成F，F可氧化为B，则F为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：由C的结构和题中信息可知B为，逆推可得A为．E氧化生成F，F可氧化为B，则F为，E为，则A生成D的反应应为A和氯气发生取代反应生成，发生水解（或取代）生成，则：
（1）A．避蚊胺中苯环上含有甲基，与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；      
B．避蚊胺中含有-CO-N结构，可以发生水解反应，故B正确；
C．避蚊胺中含有N元素，不属于烃，它与甲苯不是同系物，故C错误；              
D．避蚊胺含有苯环，一定条件下，它可与H₂发生加成反应，故D正确．
故答案为：ABD；
 （2）根据有机物的结构和官能团之间的转化可知②③④⑤为取代反应，①⑥⑦属于氧化反应，
故答案为：AD；
（3）对比C和DEET的结构可知C生成DEET的反应为取代反应，反应方程式为：，
故答案为：；
（4）B为，其同分异构体，能发生银镜反应、能与NaOH溶液反应，含有含有甲酸形成的酯基或醛基、酚羟基，故苯环侧链可能为-OOCH、甲基，可能含有-OH、-CHO、甲基，可能为-OH、-CH₂CHO，苯环上只有间位取代基，则符合条件同分异构体为：，
故答案为：；
（5）A为，A的某种同分异构体J只有两个吸收峰，说明J中的甲基应位于对位，为对二甲苯，酸性高锰酸钾氧化后得到，与乙二醇发生缩聚反应，方程式为，
故答案为：；
（6）路线Ⅱ与路线Ⅰ对比存在的缺点是：步骤多，过程复杂，原料利用率低，
故答案为：步骤多，过程复杂，原料利用率低．

点评：本题考查有机物的合成和推断，难度中等，注意由C的结构为突破口推断A为解答该题的关键，注意掌握官能团的性质与转化，（4）中注意同分异构体的书写，为易错点，学生容易忽略甲酸形成的酯．