Question

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
有机化合物A的分子式为C₄H₉Br，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，其面积之比为2：1：6，利用A按照下列合成路线可以合成调味剂，注：部分物质省略。

已知：①B在一定条件下可以合成一种高分子化合物，C和D互为同分异构体；

试回答下列问题：
（1）化合物B的系统命名是__________，B生成高分子化合物的化学方程式为__________
____________________________________________________________.
（2）D的结构简式为________________________。
（3）由B经两步反应转化为C经历的反应类型为__________ 和___________。
（4）E转化为F的化学方程式为_________。
（5）F的同分异构体需符合下列条件：①分子中含有苯环，苯环上共有2个取代基，且处于对位；②能与溶液反应生成CO₂。符合条件的同分异构体共有_________种，其中一种异构体的核磁共振氢谱只有5个吸收峰，且吸收峰面积之比为3：2: 2:1:6，则该异构体的结构简式为 __________________.

Answer 1

（1）2-甲基-1-丙烯（2分）  （2分，可不标反应条件）
（2）(CH₃)₂CHCH₂OH（2分）
（3）加成反应（1分）  取代反应（或水解反应）（1分）
（4）
（3分）
（5）13（2分）  （2分）

试题分析：有机化合物A的分子式为C₄H₉Br，A分子的核磁共振氢谱有3个吸收峰，其面积之比为2：1：6，从这些信息中可以得出A是2-甲基-1-溴丙烷，再依据题中的转化关系，可知：B是A消去以后得到的产物。也就是2-甲基-1-丙烯。又因为C和D互为同分异构体，再依据提供的第二个反应条件，可以判断出：C是2-甲基-1-丙烯与水加成反应生成的2-甲基-2-丙醇，而D是卤代烃A水解以后得到的2-甲基-1-丙醇，从而整个关系就可求解。