Question

菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生化学反应的产物。
（1） 甲一定含有的官能团的名称是________________________________。
（2）5.8 g甲完全燃烧可产生0.3 mol CO₂和0.3 mol H₂O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是___________。
（3）苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl₃溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）
___________________________________________________________________。
（4）已知：RCH₂COOHRCHCOOHCl
RONaROR′　(R—，R′—代表烃基)
菠萝酯的合成路线如下：

①试剂X不可选用的是（选填字母）________。
a．CH₃COONa溶液    b．NaOH溶液
c．NaHCO₃溶液       d．Na
②丙的结构简式是______________，反应Ⅱ的反应类型是______________。
③反应Ⅳ的化学方程式是__________________________________________________________。

Answer 1

（10分 除注明外每空1分）(1) 羟基 (2) CH₂＝CH－CH₂－OH 
(3)、、（任意两个即可）（2分）
(4) ①ac（2分）；②ClCH₂COOH；取代反应；
③（2分）

试题分析：（1）簸箩酯是化合物甲与苯氧乙酸（）发生酯化反应的产物，苯氧乙酸中含有羧基－COOH，故化合物甲中一定含有羟基－OH。
（2）甲蒸气对氢气的相对密度是29，相同条件下的气体密度之比等于其相对分子质量之比，所以甲的相对分子质量为58。5.8g甲的物质的量是0.1mol，0.3molCO₂中n（C）是0.3mol，0.3molH₂O中n（H）是0.6mol，所以根据原子守恒可知，甲分子中含有3个C原子和6个H原子，甲分子中不含甲基，且为链状结构，所以甲的结构简式为CH₂＝CH－CH₂－OH。
（3）能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基，且有2种一硝基取代物，说明苯环上有2个取代基且处于对位位置，所以其同分异构体是、、。
（4）苯酚和氢氧化钠或钠反应生成苯酚钠，催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，丙和苯酚钠反应生成。苯酚钠能和含有卤原子的有机物发生取代反应生成，则丙是CH₂ClCOOH。催化剂条件下，乙和氯气反应生成丙，结合给予信息知，乙是乙酸，CH₂＝CH－CH₂－OH和发生酯化反应生成簸箩酯。
①苯酚具有酸性但酸性小于醋酸和碳酸的酸性，所以苯酚能和碳酸钠、钠、氢氧化钠反应生成苯酚钠，但不能和醋酸钠以及碳酸氢钠反应，所以答案选ac。
②通过以上分析知，其结构简式为：ClCH₂COOH，乙酸甲基上的氢原子被氯原子取代，生成丙，因此反应Ⅱ是取代反应。
③在催化剂、加热条件下，CH₂＝CH－CH₂－OH和发生酯化反应生成簸箩酯，所以反应方程式为：。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。注意苯酚和碳酸氢钠不反应但和碳酸钠反应，为易错点。