Question

肉桂酸异戊酯G（）是一种香料，一种合成路线如下：

已知以下信息：
①；
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为            。
（2）B和C反应生成D的化学方程式为                     。
（3）F中含有官能团的名称为            。
（4）E和F反应生成G的化学方程式为       ，反应类型为         。
（5）F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有    种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1的为         （写结构简式）。

Answer 1

（16分）（1）苯甲醇 
（2）     （3）羟基
（4）取代反应（或酯化反应）
（5）6 

试题分析：（1）A的不饱和度为4含苯环，分子可能为苯甲醇或邻、间、对甲苯酚，而转化为B的条件为醇氧化，因而A为苯甲醇；
（2）D能发生银镜反应，含有醛基。根据信息可得B和C生成D的反应为两醛缩合，结合G的结构可判断出  C应该是醛，则该反应的化学方程式是
。
（3）根据反应条件可知，E与F反应为酯化反应，则结合G的结构，F是醇，含有羟基。
（4）根据（3）中的分析，并结合原子守恒可知，F的结构简式是，据此可以写出该酯化反应的方程式。
（5）F的异构体不能与金属钠反应只能是醚。醚的异构体书写，以氧原子为分界：①左侧含有1个碳原子，则右侧含有4个碳原子（丁基），丁基有4种异构体，则相应醚有4种异构体，②左侧含有2个碳原子，右侧含有3个碳原子（丙基），丙基有2种异构体，则相应醚有2种异构体，共6种。其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3:1，这说明分子中含有4个甲基，其中3个甲基连接在同一个碳原子上，则结构简式应该是。
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题。试题贴近高考，综合性强，在注重对学生基础知识巩固与训练的同时，侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力，提高学生的应试能力和答题效率，也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化，然后结合题意灵活运用即可。