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    10．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药-柳胺酚．

    已知：．请回答下列问题：
    （1）A的结构简式为
    （2）A→B反应所需的试剂为浓硝酸、浓硫酸．
    （3）下列说法正确的是ab（填字母）．
    a．B→C的第①步反应中涉及水解反应、中和反应
    b．C→D的反应类型为还原反应
    c.1molC与浓溴水反应时，最多消耗1molBr2
    （4）化合物E的结构简式为．
    （5）请写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式．
    ①属于酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子；②能发生银镜反应．
    （6）若课题组将A→C的合成顺序进行如下调整（反应试剂、条件均不变），将导致C的产率大大降低，请分析原因苯酚硝化时，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位．

    分析 苯和氯气发生取代反应生成A，A为，E中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，E中含有苯环和碳氧双键，所以E为；根据柳胺酚的结构简式可知，D为，C和铁、HCl反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，根据C结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为
    ，据此分析解答．

    解答 解：苯和氯气发生取代反应生成A，A为，E中不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，根据柳胺酚结构简式知，E中含有苯环和碳氧双键，所以E为；根据柳胺酚的结构简式可知，D为，C和铁、HCl反应生成D，结合题给信息知，C结构简式为；A反应生成B，B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，根据C结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B，B为
    ，

    （1）根据上面的分析可知，A为，
    故答案为：；
    （2）A→B引入硝基，必有硝酸参与反应，还需浓硫酸做催化剂，故反应所需的试剂为：浓硝酸和浓硫酸，
    故答案为：浓硝酸和浓硫酸；
    （3）a．B和NaOH水溶液发生取代反应再酸化生成C，B→C的第①步反应中涉及水解反应、中和反应，故a正确；
    b．根据C、D的结构简式可知，C→D的反应类型为还原反应，故b正确；
    c．C结构简式为，1molC与浓溴水反应时，最多消耗2molBr2，故c错误，
    故选ab；
    （4）化合物E为，
    故答案为：；
    （5）E为，根据条件①属于酚类化合物，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明苯环上有两个处于对位的基团，②能发生银镜反应，说明有醛基，则符合条件的E的一种同分异构体的结构简式为，
    故答案为：；

    （6）若将A→C的合成顺序进行调整后先得苯酚，然后硝化，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位，得到的产物不纯，导致C的产率大大降低，
    故答案为：苯酚硝化时，硝基可以取代在羟基的对位，也可以在邻位．

    点评 本题考查了有机物的推断及合成，从柳胺酚的结构着手，采用逆推的方法推断各物质，明确反应时有机物的断键方式是解本题关键，难度中等．

    练习册系列答案
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    A．乙醇与钠的反应是①键断裂
    B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂
    C．乙醇的燃烧氧化反应是所有化学键都断裂
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    5．1mol有机物 分别与足量Na、NaOH水溶液、H2反应，试剂最大用量正确的是（　　）
     NaNaOHH2
    A1mol1mol3mol
    B2mol2mol5mol
    C1mol3mol4mol
    D1mol3mol5mol
    A．AB．BC．CD．D

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    科目：高中化学 来源： 题型：填空题

    15．（1）烃 （）的系统命名法的名称是2，3-二甲基戊烷；
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    A．①和②B．②和③C．③和④D．①和④

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    A．-CHO  羰基B．-OH  羟基C．-COOH  醛基D．-NH2  硝基

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