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    7．对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌具有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸和丁醇在浓硫酸催化作用下进行酯化反应制得．以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：

    已知：
    ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
    ②D可与银氨溶液发生银镜反应；
    ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢原子，且峰面积之比为1：1．
    请回答下列问题：
    （1）由B生成C的化学方程式为+2Cl2$\stackrel{hv}{→}$+2HCl，该反应过程中涉及的反应类型是取代反应．
    （2）遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应的G的同分异构体有9种，G在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物，试写出该反应的化学方程式：$\stackrel{一定条件下}{→}$+nH2O．
    （3）D的结构简式为，D与银氨溶液发生反应的化学方程式为+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$+H2O+2Ag↓+3NH3．
    （4）设计出以为原料制备G（）的合成路线：$\stackrel{CH_{3}I}{→}$$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$$\stackrel{HI}{→}$．

    分析 由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），
    （4）对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，和HI发生取代反应生成对羟基苯甲酸，据此分析解答．

    解答 解：由A的分子式为C7H8，最终合成对羟基苯甲酸丁酯可知，A为甲苯，甲苯在铁作催化剂条件下，苯环甲基对位上的H原子与氯气发生取代反应生成B，B为，结合信息②可知，D中含有醛基，B在光照条件下，甲基上的H原子与氯气发生取代反应生成C，C为，C在氢氧化钠水溶液中，甲基上的氯原子发生取代反应生成D，结合信息①可知，D为，D在催化剂条件下醛基被氧化生成E，E为，E在碱性高温高压条件下，结合信息③可知，苯环上的Cl原子被取代生成F，同时发生酯化反应，F为，F酸化生成对羟基苯甲酸G（），
    （1）由B生成C的化学方程式为+2Cl2$\stackrel{hv}{→}$+2HCl，该反应过程中涉及的反应类型是取代反应，故答案为：+2Cl2$\stackrel{hv}{→}$+2HCl；取代反应；
    （2）G为，G的同分异构体遇FeCl3溶液显紫色且能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，
    两个酚羟基位于邻位时有2种结构；
    两个酚羟基位于对位时，有1种结构，
    两个酚羟基位于间位时3种结构；
    如果含有一个酚羟基和一个HCOO-，有邻间对3种结构，所以符合条件的有9种；
    G在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物，发生缩聚反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式：$\stackrel{一定条件下}{→}$ +nH2O
    ，
    故答案为：9；$\stackrel{一定条件下}{→}$ +nH2O；
    （3）D的结构简式为，D与银氨溶液发生反应的化学方程式为+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$+H2O+2Ag↓+3NH3
    ，
    故答案为：；+2Ag（NH3）2OH$\stackrel{△}{→}$+H2O+2Ag↓+3NH3；
    （4）对甲基苯酚和碘烷发生取代反应生成，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成，和HI发生取代反应生成对羟基苯甲酸，所以其合成路线为$\stackrel{CH_{3}I}{→}$$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$$\stackrel{HI}{→}$，
    故答案为：$\stackrel{CH_{3}I}{→}$$\stackrel{KMnO_{4}}{→}$$\stackrel{HI}{→}$．

    点评 本题考查有机物合成和推断，是有机化学中的重要题型，有机合成过程主要包括官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架的变化等，注意根据分子式结合对羟基苯甲酸丁酯确定A的结构及发生的反应，需要学生熟练掌握有机物结构和性质及反应类型等知识点，并能灵活运用，题目难度中等．

    练习册系列答案
    年级 高中课程 年级 初中课程
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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    9．利用下列实验装置能完成相应实验的是（　　）
    A．
    装置可测定化学反应速率
    B．
    装置可用于吸收氨气，并防止倒吸
    C．
    装置量取8.5 mL的稀硫酸
    D．
    装置可制备氢氧化亚铁并观察其颜色

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    18．设NA为阿伏加德罗常数的数值，下列说法中正确的是（　　）
    A．标准状况下，11.2 L二氯甲烷所含分子数为0.5NA
    B．0.1 mol CnH2n+2中含有的共用电子对数为0.3nNA
    C．46g NO2和N2O4以任意比混合，所得混合气体中氧原子数2NA
    D．电解精炼铜时，阳极质量减少64g，则阴极得到的电子数为2NA

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    15．NA为阿伏加德罗常数的值，下列叙述正确的是（　　）
    A．1 mol CO2中含有原子数NA
    B．1 L 1mol/L的硫酸钠溶液中，所含Na+数为NA
    C．标准状况下，11.2 L水所含分子数为0.5 NA
    D．1 mol Fe含有原子数NA

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    2．下列实验“操作和现象”与“结论”都正确的是（　　）
    操作和现象结论
    A切开金属钠，钠表面银白色会逐渐褪去Na在空气中会生成Na2O2
    B铁棒插入浓硝酸中，无明显现象铁与浓硝酸不反应
    C将FeCl2溶液滴加到少许酸性KMnO4溶液中，溶液褪色FeCl2具有漂白性
    D向Fe（NO3）2溶液中滴加稀硫酸和KSCN溶液，溶液变成红色原溶液中可能含有Fe3+
    A．AB．BC．CD．D

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    科目：高中化学 来源： 题型：解答题

    12．苯酚是重要的化工原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物．
    已知：

    （1）写出反应类型：④加成反应，⑦消去反应．
    （2）写出C的结构简式，G的结构简式．
    （3）写出反应②的化学方程式．
    （4）写出反应⑧的化学方程式．
    （5）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是a．
    （a）三氯化铁溶液    （b）碳酸氢钠溶液    （c）石蕊试液．

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    科目：高中化学 来源： 题型：推断题

    19．有机物E（C6H8O4）广泛应用于涂料行业中，某同学设计如下路线合成E（其中A的相对分子质量是56，B的相对分子质量比A大69）．

    （1）烃A的分子式是C4H8．
    （2）③的反应类型是取代或酯化反应．
    （3）已知E为顺式结构，则用结构简式表示其结构是．
    （4）下列说法正确的是ad（填序号）．
         a．反应①属于取代反应            b．B与二氯甲烷互为同系物
        c．C不存在羧酸类同分异构体    d．D能发生缩聚反应
    （5）若C转化为D经过如下4步反应完成：C$\stackrel{④}{→}$$\stackrel{⑥}{→}$$\stackrel{⑦酸化}{→}$D．则⑥所需的无机试剂及反应条件是NaOH的醇溶液、加热；④的化学方程式是．

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    16．下面对日本福岛核电站泄漏的放射性碘-131$（{\;}_{53}^{131}I）$、铯-137$（{\;}_{55}^{137}Cs）$说法正确的是（　　）
    A．碘-131的中子数为78B．碘-131的质量数为53
    C．碘与铯互称同位素D．铯-137的质子数为137

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    科目：高中化学 来源： 题型：选择题

    17．某化学兴趣小组用如图所示两个实验探究可燃物燃烧的条件．已知白磷的着火点为40℃，下列说法不正确的是（　　）
    A．甲实验不通空气时，冷水中的白磷不燃烧
    B．甲实验通空气时，冷水中的白磷不燃烧
    C．乙实验通空气时，热水中的白磷燃烧
    D．甲、乙实验只能说明可燃物燃烧需要温度达到着火点

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