Question

5．A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸．A、B完全燃烧都只生成CO₂和H₂O．B的相对分子质量不超过150，且分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652．A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色．
（1）由题意知：B中一定含有的官能团名称是羧基、羟基
（2）1个B分子中应该有3个氧原子，B的相对分子质量M（B）的计算式为$\frac{3×16}{1-0.652}$
（3）若B的相对分子质量为M（B），醋酸的相对分子质量为60，则A的相对分子质量为M（B）+42
（4）B可能的一种结构简式是：．

Answer 1

分析 A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，则A含有酯基，B含有-OH，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，则A还含有-COOH，可推知B中含有-COOH，A、B完全燃烧都只生成CO₂和H₂O，B的相对分子质量不超过150，且分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，B中氧原子最大数目为$\frac{150×（1-0.652）}{16}$=3.3，故B含有3个O原子，则B的相对分子质量为$\frac{16×3}{1-0.652}$=138，则B中碳原子最大数目为$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，A中含苯环、羧基、酯基，则A为结构简式为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、，以此解答该题．

解答 解：A、B都是芳香族化合物，1mol A水解得到1mol B和1mol醋酸，则A含有酯基，B含有-OH，A溶液具有酸性，不能使FeCl₃溶液显色，则A还含有-COOH，可推知B中含有-COOH，A、B完全燃烧都只生成CO₂和H₂O，B的相对分子质量不超过150，且分子中碳和氢元素总的质量分数为0.652，B中氧原子最大数目为$\frac{150×（1-0.652）}{16}$=3.3，故B含有3个O原子，则B的相对分子质量为$\frac{16×3}{1-0.652}$=138，则B中碳原子最大数目为$\frac{138-16×3}{12}$=7…6，A中含苯环、羧基、酯基，则A为结构简式为（有邻、间、对三种可能），则A的分子式为C₉H₈O₄，B为羟基苯甲酸，存在邻、间、对三种同分异构体，三种可能的结构简式为、、．
（1）由上述分析可知，B中一定含有的官能团名称是：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，1个B分子中应该有3个氧原子，B的相对分子质量M（B）的计算式为：$\frac{3×16}{1-0.652}$，
故答案为：3；$\frac{3×16}{1-0.652}$；
（3）根据B+CH₃COOH→A+H₂O可知，Mr（A）-Mr（B）=Mr（CH₃COOH）-Mr（H₂O），故Mr（A）=M（B）+42，故答案为：M（B）+42；
（4）B可能的一种结构简式是：、、，
故答案为：、、任意一种．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，关键是判断B物质含有氧原子数目，注意根据性质判断可能含有的官能团，侧重考查学生分析推理能力．